Dopo aver studiato alla William Penn Charter School, si è laureato con lode in giornalismo e scienze politiche alla Northwestern University.
Dopo vari impieghi nella politica, Sirota è diventato l'addetto stampa e il portavoce di Bernie Sanders, in Vermont[3]. Successivamente ha servito come stratega durante la campagna elettorale di Brian Schweitzer per il Senato, nel 2000[4]. Nel settembre del 2006 ha lavorato come consulente politico per la campagna elettorale di Ned Lamont per il Senato degli Stati Uniti.
Nel maggio 2005, Sirota è diventato collaboratore dell'HuffPost.[5] È stato ospite regolare nel programma The Al Franken Show e ha fatto delle apparizioni come ospite nei talk show come The Colbert Report, Countdown with Keith Olbermann, Lou Dobbs Tonight e CNBC.
Ha collaborato a OpenLeft, un blog politico.
Nel maggio del 2020 si è unito a Jacobin, lavorando come redattore generale.
Nel maggio del 2006 viene pubblicato il suo primo libro Hostile Takeover. Nel 2008 viene pubblicato il suo secondo libro The Uprising, che si è posizionato al ventesimo posto nell'elenco dei bestseller del The New York Times dell'anno.