Dave Chappelle nasce a Washington. Fin da subito mostra una vena comica ispirata a Richard Pryor. A 14 anni va ad Harlem dove studia recitazione. Dopo che i genitori si separano, resta a Washington, dove si diploma nel 1991 in arti teatrali.
Si trasferisce a New York per inseguire il suo sogno di diventare un comico, e fin dall'età di 19 anni si fa conoscere all'interno della scena newyorkese. In questi stessi anni partecipa a numerosi film come attore, apparendo anche in Robin Hood - Un uomo in calzamaglia nel 1993. Tre anni più tardi, nel 1996, interpreta il personaggio di Reggie Wharrington nel film Il professore matto. Nel 1997 è un detenuto nel film Con Air, con protagonista Nicolas Cage. Nel 1998 firma la sceneggiatura e recita come protagonista nel film Half Baked, diventato un cult del genere degli "stoner" film, cioè i film che ruotano intorno all'uso di Marijuana.
Per tutti gli anni '90 continua a crescere la sua reputazione come stand-up comedian, e nel 2000 rilascia il suo primo spettacolo da un'ora per la HBO, chiamato Dave Chappelle: Killin' Them Softly. Nel 2003 debutta su Comedy Central lo Chappelle's Show, una serie tv creata da Chappelle e formata da sketch comici scritti e interpretati da lui e dal suo collaboratore di fiducia, Neal Brennan. Lo show ha un successo enorme negli Stati Uniti ma viene interrotto durante la terza stagione per problemi personali dello stesso Dave, che decide di partire improvvisamente per il Sudafrica rinunciando a un contratto da 50 milioni di dollari[1]
Dal 2006 al 2012 Chappelle continua ad apparire occasionalmente nei club statunitensi con i suoi pezzi di stand-up comedy e sporadicamente in televisione, tenendosi comunque lontano dai riflettori. Dall'agosto 2013 torna a esibirsi in tour nazionali come comico, riacquistando la fama di uno dei migliori comici americani. Nel 2016 firma un contratto con Netflix per diversi nuovi spettacoli. L'azienda lancia cinque dei suoi speciali, e Chappelle riceve tre Grammy Award al miglior Comedy Album consecutivi, nel 2018, 2019 e 2020.[2]
Afferma di essere estremamente influenzato da Richard Pryor, Eddie Murphy e Chris Rock. Di Pryor ha sostenuto che è stato in grado di stabilire un precedente, non solo come comico, ma soprattutto come uomo, per via della sua capacità di aprirsi onestamente davanti a un pubblico. Curiosa è poi l’influenza riconosciuta al personaggio della Warner Bros. Bugs Bunny, che lo ha portato ad affermare che la sua prima vera influenza in ambito comico è venuta da un coniglio.
Vita privata
È sposato con Elaine (di origini filippine), ha un figlio di nome Suyliman e una figlia di nome Sanaa. È un patito dello skateboard, che pratica spesso quando è libero da impegni.
Nel 1998 Chappelle si è convertito all'Islam, affermando di voler seguire la retta via grazie alla religione islamica.[3]