Darren O'Day è nato a Jacksonville nello Stato della Florida. Frequentò la Bishop Kenney High School nella sua città natale e successivamente l'Università della Florida di Gainesville. Dopo aver frequentato l'università senza però essere stato sezionato da nessun team, nel 2006 O'Day firmò come free agent con i Los Angeles Angels of Anaheim. Nello stesso anno venne schierato sia nella classe Rookie che nella classe A. Nel 2007 giocò nella classe A-avanzata e nella Doppia-A.
Il 22 aprile 2009, dopo essere stato messo fuori squadra appena quattro giorni prima, fu selezionato dalla lista trasferimenti dei Mets dai Texas Rangers. Nel 2010 partecipò per la prima volta al post stagione e alle World Series, perse poi dai Rangers contro i Giants.
Il 31 luglio 2018, O'Day fu scambiato, assieme a Kevin Gausman, con gli Atlanta Braves in cambio dei giocatori di minor league Brett Cumberland, Jean Carlos Encarnacion, Evan Phillips e Bruce Zimmermann. Divenne free agent dopo il termine della stagione 2020.
Il 10 febbraio 2021, O'Day firmò un contratto annuale del valore di 1.75 milioni di dollari con i New York Yankees.[1] Il 1º maggio venne inserito nella lista degli infortunati per un problema alla cuffia dei rotatori destra. Tornò in campo nella MLB il 30 giugno e il 4 luglio, ma il 6 luglio tornò nella lista infortunati per una lesione dei muscoli ischiocrurali sinistri, che lo costrinse a chiudere in anticipo la stagione con soli 10.2 inning disputati in 12 partite.
Il 29 novembre 2021, firmò un contratto di minor league con gli Atlanta Braves.
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