Leone dà inizio alla sua carriera nel 2008 dirigendo, scrivendo e producendo il cortometraggio horror The 9th Circle, a cui fa seguito nel 2011 il cortometraggio Terrifier. In entrambi i progetti figura il personaggio di Art the Clown, destinato negli anni successivi a ottenere una grande popolarità presso gli amanti del cinema di genere.[1][2]
Nel 2013 realizza quindi il suo primo lungometraggio All Hallows' Eve, film antologico in cui vengono inseriti anche i due cortometraggi editi negli anni precedenti. Nel 2015 realizza il film Frankestein Vs. the Mummy, il quale viene pubblicato direttamente per il mercato home video e reso disponibile anche per il download digitale.[3] Segue la produzione di All Hallows' Eve 2, sequel del precedente film antologico di cui Leone non cura tuttavia regia e sceneggiatura.
Nel 2016 Leone scrive, dirige e produce Terrifier, spin off di All Hallows' Eve in cui viene riproposto il personaggio di Art the Clown. Nonostante il basso budget raccolto tramite crowdfunding e una distribuzione limitata nei cinema,[4] negli anni successivi l'opera ha acquisito una rilevanza sempre maggiore fra gli appassionati del genere slasher, spingendo quindi Leone a realizzarne un sequel. Il film Terrifier 2, pubblicato nel 2022, ottiene a sorpresa un successo commerciale di gran lunga superiore al precedente,[5][6] al punto da portare il distributore a triplicare il periodo di permanenza nelle sale inizialmente previsto.[7] Il film diventa inoltre oggetto di grande attenzione mediatica a causa delle reazioni di molti spettatori statunitensi alla sua visione, i quali hanno accusato svenimenti e attacchi di vomito, determinando in molti casi l'intervento di ambulanze.[8][9]
In seguito al successo e all'impatto mediatico di Terrifier 2, Damien Leone conferma la realizzazione di un ulteriore capitolo della saga che potrebbe venire scisso in due film differenti.[10]
Nel 2024 esce Terrifier 3, che ottiene un grande successo da parte del pubblico ed al botteghino.
