Cosmone

Cosmone
Formula di struttura del Cosmone
Formula di struttura del Cosmone
Nome IUPAC
3-metilciclotetradec-5-en-1-one (5E)
Nomi alternativi
Cosmone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H26O
Massa molecolare (u)222,37
Aspettosolido incolore[1]
Numero CAS259854-70-1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua1,08 mg/L a 25°C[1]
Temperatura di fusione44,1 °C (317 K)[1]
Temperatura di ebollizione322,9 °C (596 K)[1]
Tensione di vapore (Pa) a 293 K0,0539[1]
Indicazioni di sicurezza

Cosmone è il nome commerciale di una fragranza sintetica della classe dei muschi macrociclici, caratterizzata da un intenso odore muschiato, caldo e talcato. In profumeria è stata usata ad esempio in Pink Bouquet (Moschino, 2012) e in Be Jewelled (Vera Wang, 2013).[2]

Sintesi

Il composto fu sintetizzato per la prima volta alla fine degli anni novanta del secolo scorso nei laboratori della Givaudan.[3] Uno schema di sintesi è raffigurato nella figura seguente. Il reagente iniziale ciclododecenone viene trasformato ad alcool allilico; quest'ultimo in presenza di basi si riarrangia a Cosmone passando attraverso un diradicale.[2] La produzione annuale è dell'ordine delle tonnellate.[1]

Schema di sintesi del Cosmone

Proprietà

Il Cosmone è caratterizzato da un anello a 14 termini, mentre la maggioranza dei muschi macrociclici di importanza commerciale hanno anelli a 15-17 termini. Essendo più piccolo, riesce a beneficiare di una più alta pressione di vapore e raggiunge una soglia olfattiva di 0,1 ng/L. Il doppio legame nell'anello ha configurazione trans; l'isomero cis (CAS 259854-71-2) ha un odore più debole.[2] È stato condotto uno studio per valutare la sicurezza d'impiego del Cosmone in cosmetici e altri prodotti domestici, concludendo che il composto è sicuro nell'ambito degli usi esaminati.[1]

Note

Bibliografia

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