La contea di Monroe (in inglese Monroe County) è una contea della Florida, negli Stati Uniti, ed include le isole denominate Florida Keys. Il suo capoluogo amministrativo è Key West. È la contea più meridionale dei 48 Stati contigui degli Stati Uniti (esclusi quindi Hawaii e Alaska).
La contea ha un'area di 9679 km² di cui il 73,32% è coperta d'acqua. Praticamente quasi tutta la popolazione della contea (il 99,9%) vive sulle isole dell'arcipelago delle Florida Keys. La parte della contea che si trova sulla terraferma è coperta per 2/3 da due parchi nazionali, la Riserva nazionale di Big Cypress ed il Parco nazionale delle Everglades. Si può dire che è praticamente disabitata, soprattutto se teniamo conto che quest'area rappresenta l'86,9% del territorio della contea ma solo 0,07% della popolazione della stessa. Tra la terraferma e le Florida Keys si trova la Florida Bay, anch'essa area protetta. La contea confina con:
La Contea di Monroe fu creata nel 1823 e deve il suo nome a James Monroe, il quinto presidente degli USA che fu in carica dal 1817 al 1825.
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