La Compagnia di San Benedetto Nero nel 1500 si trasferì a Santa Trinita, e nel 1505 trovò la sua sede definitiva in Santa Maria Novella, in una cappella presso il chiostro dell'Infermeria.
I confratelli vestivano l'abito nero e, durante le processioni, sfilavano scalzi e incappucciati, sferzandosi con la disciplina in rigoroso silenzio. Succedeva in occasioni abbastanza rare: per i Giubilei e quando veniva portata a Firenze la Madonna dell'Impruneta.
Secondo lo statuto, era retta da tre Rettori, poi da un Governatore e altre cariche. Non potevano parteciparvi i funzionari statali, forse visti come spie, né i religiosi. Veniva praticata obbligatoriamente la confessione con cadenza mensile, e la comunione almeno nelle tre solennità del Natale, della Pasqua e dell'Assunzione di Maria (in quest'ultima ricorrenza, anniversario della fondazione della Compagnia, i frati di Santa Maria Novella venivano a cantare la messa nella sede della Compagnia). Le riunioni ordinarie si tenevano la prima e la terza domenica del mese, oltre a una serie di festività, quali l'Annunciazione, le feste degli Apostoli, le domeniche d'Avvento, il Giovedì santo e la festa del patrono san Benedetto (21 marzo), che tuttavia non era considerata "tornata" ordinaria, forse perché molto vicina a quella del 25 marzo.
Nella relazione del 1783 la Compagnia aveva ben 600 iscritti. Fu soppressa, con la maggior parte delle confraternite fiorentine, col decreto di Pietro Leopoldo del 21 marzo 1785[1]. Ripristinata con l'editto del 30 giugno 1790, ma successivamente andò decrementando fino alla scomparsa, pur nell'assenza di un decreto ufficiale di soppressione.
Stemma
Lo stemma della Compagnia presenta una verga della disciplina d'oro in palo, affiancata dalle lettere S e B con il tratto superiore delle abbreviazioni.
Luciano Artusi e Antonio Palumbo, De Gratias. Storia, tradizioni, culti e personaggi delle antiche confraternite fiorentine, Newton Compon Editori, Roma 1994.