1. A partire dalla stagione 1995-96 le statistiche di club si riferiscono ai soli campionati maggiori professionistici di Lega Il simbolo → indica un trasferimento in prestito
Rimase a Nottingham fino alla laurea in scienze politiche presso la locale università[1], e successivamente si trasferì come professionista al Northampton in English Premiership.
Alla fine della stagione la squadra retrocedette[1], e Wyles prese in considerazione l'idea di smettere l'attività e di trasferirsi a Londra per intraprendere l'attività finanziaria[1], ma fu chiamato negli Stati Uniti, in forza del suo passaporto americano, e prese parte alle competizioni della propria nazionale a sette, esordendo anche in quella a quindici nel corso della Churchill Cup[3] in Inghilterra, debuttando a Stockport contro gli England Saxons.
Con il club inglese Wyles divenne campione nazionale nel 2010-11, e successivamente fu chiamato nella Nazionale per la sua seconda Coppa del Mondo, in cui contribuì, contro la Russia, alla prima vittoria della sua squadra dalla Coppa del 2003; in Inghilterra fu, ancora, finalista di Heineken Cup 2013-14 contro il Tolone di Jonny Wilkinson e, la stagione successiva, di nuovo campione d'Inghilterra contribuendo alla vittoria con una meta nella finale di Twickenham contro Leicester[4].
A fine torneo fu nominato capitano della Nazionale degli Stati Uniti[2], e analogo ruolo rivestì nella rosa che prese parte alla Coppa del Mondo di rugby 2015 in Inghilterra, in cui Wyles guidò una squadra che si componeva di venti debuttanti a livello internazionale[5].
^ Paul Tait, Wyles stars as Saracens win Aviva Final, in America’s Rugby News, 31 maggio 2015. URL consultato il 12 ottobre 2015 (archiviato dall'url originale il 12 ottobre 2015).