Massey nacque ad Atlanta, in Georgia. Dopo essersi diplomato, nel maggio 2009, alla Norcross High School, decise di intraprendere la carriera da attore e si trasferì a Los Angeles, dove frequentò l'Università della California.[1][2] Nel dicembre dello stesso anno, al termine del primo quadrimestre, venne scelto per interpretare il ruolo di Will Horton nella soap opera Il tempo della nostra vita, che ricoprì dal 2010 al 2014 e nuovamente dal 2017 al 2023.[1] Grazie a questo ruolo, ottenne ben quattro nomination agli Emmy Awards per il miglior giovane attore in una serie drammatica, riuscendo poi a portare a casa l'ambito premio per tre anni consecutivi (2012, 2013 e 2014). Fu inoltre il primo attore a ricevere tale premio per l'interpretazione di un personaggio gay.[3]
Chandler è figlio di Lewis A. Massey, segretario di Stato della Georgia dal 1996 al 1999, e di Amy Reichard Massey. Ha due fratelli minori: Mary Cameryn e Christian.[1]
