Elleby è nato a Federal Way, Washington, è cresciuto a Seattle, Washington e ha frequentato la Cleveland High School. Al secondo anno ha segnato una media di 16 punti e 10 rimbalzi e ha contribuito a portare Cleveland ai play-off statali. Ha una media di 23,0 punti, 13,0 rimbalzi e 4,0 assist a partita ed è stato nominato seconda squadra All- Metro League nella sua stagione junior. Elleby aveva una media di 23,5 punti a partita da senior ed è stato nominato prima squadra All-Metro e prima squadra All-State dall'Associated Press e The News Tribune. Elleby si è impegnato a giocare a basket al college nello Stato di Washington all'inizio del suo ultimo anno su offerte da Washington e Seattle.
College
Elleby ha segnato una media di 14,7 punti e 7,1 a partita come una vera matricola ed è stata nominata nella squadra All-Freshman della Pac-12 Conference . Ha segnato un record stagionale di 26 punti contro il rivale Washington . In seguito al licenziamento dell'allenatore della WSU Ernie Kent , Elleby inizialmente ha dichiarato per il draft NBA 2019 ma non ha assunto un agente e alla fine ha deciso di tornare nello Stato di Washington per la sua seconda stagione.
Elleby è entrato nella sua seconda stagione come prima squadra preseason All-Pac-12 ed è stato nominato nelle liste di controllo Julius Erving e Wooden Award. Elleby è stato nominato Pac-12 Player of the Week il 20 gennaio 2020 dopo aver segnato 25 punti con 14 rimbalzi di carriera in una vittoria per 72-61 contro l'ottavo posto in classifica Oregon e aver segnato 22 punti con nove rimbalzi e cinque assist in una vittoria per 89-76 sull'Oregon State. Elleby ha segnato un record di 27 punti con 12 rimbalzi e ha ottenuto un vantaggio da tre punti a quattro secondi dalla fine per battere l'Arizona State 67-65. Elleby ha stabilito un nuovo record in carriera con 34 punti, ottenendo anche 10 rimbalzi il 9 febbraio 2020 in una vittoria per 79-67 su Washington. Elleby è diventato il terzo giocatore più veloce nella storia di Cougars a segnare 1.000 punti in carriera durante una prestazione di 21 punti in una vittoria 78-74 su Washington per completare una spazzata della stagione regolare degli Huskies. Al termine della stagione regolare, Elleby è stata nominata nella First Team All-Pac-12. Al secondo anno, Elleby aveva una media di 18,4 punti e 7,8 rimbalzi a partita. Dopo la stagione, ha dichiarato per il draft NBA 2020 . Il 31 luglio Elleby annunciò che sarebbe rimasto nella leva, rinunciando a due stagioni di ammissibilità al college.
NBA
Portland Trail Blazers (2020-2022)
Elleby è stato selezionato con la 46ª scelta nel Draft NBA 2020 dai Portland Trail Blazers. Il 22 novembre ha firmato un contratto di due anni e ha annunciato che avrebbe indossato il numero 16 con Portland.
