Bornano
| Bornano | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| (1S,4S)-1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]eptano | |
| Nomi alternativi | |
| bornano, canfano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H18 |
| Massa molecolare (u) | 138,25 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | |
| PubChem | 92108 |
| DrugBank | DBDB04501 |
| SMILES | CC12CCC(CC1)C2(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | 156-157 °C (429-430 K) |
| Temperatura di ebollizione | 161 °C (434 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il bornano è un idrocarburo biciclico saturo, un monoterpene[1] avente formula molecolare C10H18.[2] È un isomero strutturale di altri noti monoterpeni, come il pinano e e il carano.[3] Il suo scheletro carbonioso è alla base di sostanze naturali importanti come il borneolo (endo-2-norbornanolo) e la canfora (2-norbornanone). Data la sua somiglianza strutturale con quest'ultima, il bornano è noto anche con il nome di canfano.[4][5]
Sintesi
Il bornano fu ottenuto per la prima volta per riduzione (dealogenazione), trattando una soluzione di cloruro di bornile con sodio metallico.[6] La riduzione della canfora dovrebbe essere più vantaggiosa, come segnalato per la prima volta dagli scopritori della riduzione di Wolff-Kishner. In questo caso a partire dal chetone si prepara dapprima l'idrazone, che viene fortemente riscaldato con idrossido di potassio o metossido di sodio.[7][8] Usando come base il tert-butossido di potassio in dimetilsolfossido la riduzione ha potuto essere realizzata già a temperatura ambiente.[9]
Note
- ^ bornane (CHEBI:35783), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 26 aprile 2025.
- ^ R.O.C. Norman, CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi, traduzione di Paolo Da Re, Piccin, 1973, pp. 172-173.
- ^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume secondo, L. G. Guadagni, 1975, pp. 36-38.
- ^ Beyer e Walter 1988, p. 669.
- ^ Canfano > significato - Dizionario italiano De Mauro[collegamento interrotto], su Internazionale. URL consultato il 9 febbraio 2023.
- ^ Kachler e Spitzer 1880
- ^ Wolff 1912
- ^ Kishner 1911
- ^ Cram e Sayhun 1962
Bibliografia
- (DE) H. Beyer e W. Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie. 21. Auflage, Stuttgart, Hirzel, 1988, ISBN 3-7776-0438-0.
- D. J. Cram e M. R. V. Sayhun, Room Temperature Wolff-Kishner Reduction and Cope Elimination Reactions, in J. Amer. Chem. Soc., vol. 84, n. 9, 1962, pp. 1734-1735, DOI:10.1021/ja00868a048.
- J. Kachler e F. V. Spitzer, Ueber Hydrocamphen, in Ber. deutsch. Chem. Ges., vol. 13, 1880, pp. 615-616.
- N. Kishner, J. Russ. Phys. Chem. Soc., vol. 43, 1911, p. 582.
- L. Wolff, Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff, in Liebigs Ann. Chem., vol. 394, n. 1, 1912, pp. 86-108, DOI:10.1002/jlac.19123940107.
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