Sheehan ha debuttato negli anni settanta come bassista dei Talas, complesso musicale di Buffalo. Nel 1983 viene reclutato dal gruppo britannico UFO come sostituto del bassista Pete Way, che aveva deciso di formare un'altra band con il chitarrista Eddie "Fast" Clarke, a sua volta reduce dall'esperienza con i Motörhead. Con gli UFO però non inciderà nessun brano a causa del prematuro scioglimento della formazione.[3]
Nel 1985 è entrato a far parte della band solista del cantante David Lee Roth, con cui ha registrato gli album Eat 'Em and Smile (1986) e Skyscraper (1988). Nel primo è incluso una nuova versione di Shyboy, un brano che Sheehan aveva composto durante la sua permanenza nei Talas, e che negli anni sarà suonato diverse volte nei concerti dei Mr. Big e degli altri progetti in cui il bassista verrà coinvolto.
Nel 1988 Sheehan ha dato vita ai Mr. Big insieme al chitarrista Paul Gilbert. Dopo aver pubblicato l'omonimo album di debutto (1989) il gruppo ha ottenuto fama mondiale con il secondo lavoro Lean into It (1991) che conteneva al suo interno il singolo di successo To Be with You.
Parallelamente alla sua attività con il gruppo, Sheehan è stato coinvolto in diversi altri progetti musicali. A partire dal 1996 è impegnato in un progetto fusion con un trio musicale: i Niacin insieme al tastierista jazz John Novello e al batterista Dennis Chambers. Nel 2007 si è unito a Tony MacAlpine (con il quale aveva già collaborato nella Steve Vai Band) e a Virgil Donati per dar vita al progetto Devil's Slingshot, pubblicando l'album Clinophobia, il quale verrà seguito da un tour europeo tra i mesi di ottobre e novembre.[4][5]
Nel 2001 esce il suo primo album solista, Compression, seguito quattro anni dopo da Cosmic Troubadour. Nel 2006 viene pubblicata Prime Cuts, una raccolta che racchiude materiale inedito più brani incisi con Niacin e Explorers Club. Nel 2008 Sheehan registra il terzo album Holy Cow! con il produttore italiano Simone Sello.
Sheehan fa parte della chiesa di Scientology dal 1971[6].
Equipaggiamento
Sheehan utilizza un basso Yamaha a quattro corde, il suo modello signature Attitude Ltd. II.[7] Raramente ne utilizza uno a sei: ad esempio nel brano Just Take My Heart dei Mr. Big, visibile anche nel videoclip della canzone, e nel disco Age of Impact del progetto Explorers Club.
Particolarità del suo basso sono il "D-Tuner" (un meccanismo che permette di alterare velocemente l'accordatura di una corda, nel suo caso da Mi a Re basso) e una uscita jack per ogni pick-up. Inoltre gli ultimi tasti del manico sono scavati (scalloped) caratteristica che facilita l'esecuzione dei bending.
Un suo marchio di fabbrica è il suono ai limiti della distorsione, dovuto al preamplificatore valvolare da lui usato; utilizza spesso due preamp Ampeg SVP/BSP signature, uno per ogni pick-up del basso, regolati diversamente.[7]