Nel 1484 è stata ipotizzata una sua visita e soggiorno a Roma, in occasione dell'ascesa al soglio pontificio di Innocenzo VIII dove si pensa abbia lavorato insieme al Perugino e Antoniazzo Romano, dai quali fu influenzato o forse fu lui stesso ad influenzare.
Tornato a Siena nel 1487 realizzò probabilmente qualche anno dopo la Madonna col Bambino per la Chiesa di San Francesco a Pienza (oggi conservata nel Museo diocesano). In occasione dell'entrata del re di FranciaCarlo VIII, nel 1494, fu chiamato insieme ad altri pittori a dipingere drappelloni per i festeggiamenti tributatigli dalla città.
Nella casa-santuario di Santa Caterina da Siena, precisamente nell'Oratorio della Cucina, sono esposte la stimmate di Santa Caterina tra i santi Girolamo e Domenico e Santa Caterina in gloria tra santi, complesso dotato anche di una ricca predella con storie della vita della Santa (1495-1497)
Per la Basilica di San Domenico dipinse la predella della Natività di Gesù di Francesco di Giorgio Martini. Le cinque scene dipinte sono La Visione di Santa Caterina, il Martirio di San Sebastiano, la Strage degli Innocenti, la Predica di San Domenico e la Maddalena nel deserto