Benzvalene
| Benzvalene | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| triciclo[3.1.0.02,6]esa-3-ene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H6 |
| Massa molecolare (u) | 78,1 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 136470 |
| SMILES | C1=CC2C3C1C23 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il benzvalene è un composto organico, un idrocarburo alifatico insaturo triciclico, nonché uno dei diversi isomeri del benzene.
Fu sintetizzato per la prima volta da K. E. Wilzbach nel 1967[1], attraverso la fotolisi del benzene. Tale sintesi è stata poi replicata in maniera più efficiente da Thomas J. Kats nel 1971; questa consisteva nel trattare il ciclopentadiene con metillitio in etere dimetilico ad una temperatura di -45 °C.
Il benzvalene può essere formato anche attraverso l’irradiazione del benzene a 237-254nm[2].
A partire da questa molecola è stato sintetizzato il prismano.[3]
L'idrocarburo in soluzione è descritto come avente un odore estremamente sgradevole. Il composto puro, invece, esplode facilmente e si converte in benzene con un’emivita di circa 10 giorni.
il benzvalene può venire polimerizzato in polibenzvalene attraverso il processo ROMP[4].
Note
- ^ T.J. Katz, E.J. Wang, N. Acton, Benzvalene synthesis, in J. Am. Chem. Soc., vol. 93, n. 15, 1971, pp. 3782–3783, DOI:10.1021/ja00744a045.
- ^ (EN) Louis Kaplan e K. E. Wilzbach, Photolysis of benzene vapor. Benzvalene formation at wavelengths 2537-2370 A, in Journal of the American Chemical Society, vol. 90, n. 12, 1968-06, pp. 3291-3292, DOI:10.1021/ja01014a086. URL consultato il 12 aprile 2024.
- ^ Katz T. J., Acton N., Synthesis of Prismane, in J. Am. Chem. Soc., vol. 95, 1973, pp. 2738–2739, DOI:10.1021/ja00789a084.
- ^ (EN) Timothy M. Swager, Dennis A. Dougherty e Robert H. Grubbs, Strained rings as a source of unsaturation: polybenzvalene, a new soluble polyacetylene precursor, in Journal of the American Chemical Society, vol. 110, n. 9, 1988-04, pp. 2973-2974, DOI:10.1021/ja00217a049. URL consultato il 12 aprile 2024.
Bibliografia
- Manfred Christl, Benzvalene - Properties and Synthetic Potential, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 20, n. 6-7, 1980, pp. 529-546, DOI:10.1002/anie.198105291.
- K.P.C Vollhardt, N.E. Schore, Chimica organica, Zanichelli, ISBN 88-08-07521-4.
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