Si trova lungo la Strada Statale 16 in prossimità dell'incrocio con via del Mare, la via principale di Porto d'Ascoli. Edificio fortificato a pianta quadrangolare del XVI secolo con corpi d'angolo a "puntone" e chiostro interno a doppio ordine con archi a tutto sesto, la scarpatura di base è bloccata a metà altezza con un cornicione a sezione semicircolare. La copertura è con capriate in legno e sovrastante manto di coppi. Inizialmente aveva la destinazione di Ospizio al Porto, Hostaria e nuovi magazzini per il deposito delle merci, successivamente assunse il ruolo di ultimo avamposto pontificio prima del Regno delle Due Sicilie per questo è popolarmente definita come la "Dogana Pontificia".[1]
Mura castellane
Cinta muraria della fortificazione estesa intorno al borgo antico del Paese Alto
Oltre al Torrione della rocca rimangono avanzi di mura castellane della fortificazione estesa intorno al borgo antico e due porte, che nei secoli hanno subito rifacimenti e trasformazioni. La porta principale conserva caratteristiche murarie che denotano un preesistente ponte levatoio. La porta antica fu rimaneggiata nel 1600. Durante i lavori di sterro per costruire, fu rinvenuto un mattone che porta incisa la data 1691, faceva parte di un arco delle infinite gallerie che diramano sotto il castello e nel borgo antico del Paese Alto.
Sorge non distante da Piazza Dante, di piccole dimensioni, in antichità era un importante accesso fra l'antico borgo del Paese Alto verso il nord.[2]
Rocca di Monte Cretaccio
Sorgeva sulla sommità di un omonimo monte, costruita nel 1023, è il luogo dove si svolse gran parte della storia medievale della città, e della rivalità tra le città di Ascoli Piceno e Fermo. Attualmente non rimane molto dell'antico castello che si trova in una proprietà privata e quindi non è visitabile, si notano dall'esterno i resti del poderoso torrione, fulcro della rocca.[3]
Più propriamente denominato "Mastio della Rocca" e più popolarmente noto come "Torrione" (lu Turriò o lu Campanò in dialetto sambenedettese) è forse l'elemento più rappresentativo della città, spiccando dall'altura del Paese Alto a dominare l'intero abitato.Risalente al XIII secolo, è a pianta esagonale allungata a guisa di nave con la sua prua verso il mare, la poppa verso ovest. La tecnica della sua costruzione mirava a schivare colpi frontali dell'attaccante, percorrendo i baluardi a sgembo, realizzati dopo l'invenzione della polvere da sparo. Nel 1901 fu restaurato da Giuseppe Sacconi. In quella occasione, furono consolidati i barbacani, ricostruiti piombatoi e merlatura ed eliminato un antiestetico campanile a vela eretto sulla sommità in epoca posteriore.[4][5]
Torre Guelfa
Si trova accanto a una villa privata e si può scorgere dalla S.S. 16 nel quartierePorto d'Ascoli. Si tratta di una torre di difesa a base quadrata del XIV secolo con opera a sporgere costituita da beccatelli e piombatoi. Costituita in muratura a secco con paramenti esterni ed interni in laterizio, faceva parte di una fortezza consistente in due grandi torri, sette torrioni con settanta merli, ricostruita dalla città di Ascoli dopo il 1348, distrutta poi da Gentile da Mogliano, signore di Fermo.[6][7]
