Il 24 ottobre 1998 ottenne a Sölden la sua prima vittoria in Coppa del Mondo, sempre in slalom gigante; successivamente partecipò ai Mondiali di Vail/Beaver Creek 1999, dove vinse la medaglia d'argento nella medesima specialità e si classificò 4ª nello slalom speciale. Quella stagione fu anche la sua migliore in Coppa del Mondo, con il 9º posto nella classifica generale e il 3º in quella di slalom gigante. Sempre in slalom gigante ai Mondiali di Sankt Anton am Arlberg 2001 fu 12ª; nel 2002 ottenne la sua ultima vittoria in Coppa Europa, il 17 gennaio a Sankt Sebastian, e partecipò ai XIX Giochi olimpici invernali di Salt Lake City 2002, sua ultima presenza olimpica, senza concludere la prova.
Il 26 ottobre 2002 colse ancora a Sölden la sua ultima vittoria, nonché ultimo podio, in Coppa del Mondo, sempre in slalom gigante; un mese dopo, il 28 novembre a Ål, arrivò l'ultimo podio in Coppa Europa (3ª). Nella stessa stagione si congedò anche dalle rassegne iridate, con il 9º posto ottenuto a Sankt Moritz 2003. La sua ultima gara in Coppa del Mondo fu lo slalom gigante di Hafjell/Kvitfjell del 5 marzo 2006, non concluso; la Flemmen si congedò dal Circo bianco in occasione dei Campionati norvegesi 2006, il 25 marzo successivo.
21 ori (supergigante, combinata nel 1994; supergigante nel 1995; supergigante, slalom gigante nel 1996; slalom gigante nel 1997; slalom gigante, combinata nel 1998; discesa libera, supergigante, slalom gigante, combinata nel 1999; supergigante, slalom gigante, combinata nel 2000; slalom gigante nel 2002; supergigante, slalom gigante nel 2003; supergigante, slalom gigante, combinata nel 2004)[2]
