2-butino

2-butino
Formula di struttura
Formula di struttura
Modello a palle
Modello a palle
Nome IUPAC
Buta-2-dino
Nomi alternativi
Dimetilacetilene
Crotonilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H6
Massa molecolare (u)54,0904
AspettoLiquido
Numero CAS503-17-3
Numero EINECS207-962-2
PubChem10419
SMILES
CC#CC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,691 g/ml
Solubilità in acquaPraticamente insolubile
Temperatura di fusione-32 °C (-25,6 °F; 241,15 K)
ΔfusH0 (kJ·mol−1)9,2349 kJ/mol a 240,92 K
Temperatura di ebollizione27 °C (80,6 °F; 300,15 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)26,945 kJ/mol a 291 K
Punto critico50,9 bar, 214,85 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma-25 °C
Frasi H224 - 315 - 319 - 335
Consigli P210 - 261 - 305+351+338
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Il 2-butino, chiamato anche dimetilacetilene e crotonilene, è una sostanza chimica organica facente parte degli alchini, avente formula bruta C4H6 e formula di struttura H3C-C≡C-CH3.[1]

Come si vede da quest'ultima, il 2-butino è in particolare un alchino interno e lineare caratterizzato da un legame triplo al centro, il che lo rende più stabile del suo isomero 1-butino.[2]

In condizioni standard il 2-butino si presenta come un liquido volatile, incolore e con un odore particolarmente pungente.

Assieme al 5-decino (dibutiletino), al 4-ottino (dipropiletino) e al 3-esino (dietiletino), il 2-butino forma un gruppo di alchini simmetrici.

Sintesi

Il 2-butino è generalmente sintetizzato in due modi, ossia per riscaldamento di 1-butino (etilacetilene) in presenza di una base, quali ad esempio NaOH o KOH, o per riarrangiamento dello stesso in una soluzione di idrossido di potassio in etanolo (C2H6O).[3] Sempre utilizzando una soluzione di KOH in etanolo, il 2-butino si può ottenere anche partendo da un 2,3-dialogenobutano come il 2,3-dibromobutano:[4]

Applicazioni

Il 2-butino è utilizzato, assieme al propino, per sintetizzare alchil-idrochinoni nella sintesi totale della vitamina E.[5]

Dalla carbonilazione del 2-butino in presenza di ferro pentacarbonile si può ottenere un complesso organoferroso del durochinone, il (η2,η2-C6(CH3)4O2)Fe(CO)3.[6]

Note

  1. ^ 2-Butyne, su sigmaaldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato l'8 maggio 2019.
  2. ^ Struttura, proprietà e usi del butino, su it.thpanorama.com, Thpanorama, 2018. URL consultato il 7 maggio 2019.
  3. ^ Victor von Richter e Hans Meerwein, Organic Chemistry: Chemistry of the aliphatic series Vol. I: Smith's 3rd American Ed., Filadelfia, P. Blakiston's Sons & Co., 1916, p. 89. URL consultato l'8 maggio 2019.
  4. ^ John McMurry, Capitolo 9 - Gli alchini: Introduzione alla sintesi organica, in Chimica organica, Ottava Edizione, Piccin, 2011.
  5. ^ Walter Reppe, N. Kutepow e A. Magin, Cyclization of Acetylenic Compounds, in Angewandte Chemie International Edition in English, vol. 8, n. 10, 1969, pp. 727-733, DOI:10.1002/anie.196907271.
  6. ^ H. W. Sternberg, R. Markby e I. Wender, A Quinone Iron Tricarbonyl Complex and its Significance in Organic Synthesis, in Journal of the American Chemical Society, vol. 80, 1958, pp. 1009-1010, DOI:10.1021/ja01537a075.

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