Jón Gentleman eða Jón Gentilmaður (d. 1617), sem hét réttu nafni James Gentleman og var frá Southwold í Englandi, var sjóræningi og ribbaldi sem rændi ásamt félaga sínum William Clark í Vestmannaeyjum sumarið 1614.
Í júnímánuði kom til Vestmannaeyja stórt og vígbúið sjóræningjaskip undir stjórn tveggja Englendinga, þeirra Gentlemans og Clarks. Þeir settust upp í Heimaey, rændu þar og rupluðu í 28 daga skv. kvæði séra Jóns Þorsteinssonar píslavottar, völsuðu um og ógnuðu fólki með hnífum og byssum. Meðal þess sem þeir stálu var kirkjuklukkan í Landakirkju.
Örlög sjóræningjanna urðu þau að þeir voru teknir höndum í Englandi nokkru síðar, dregnir fyrir dóm og hengdir, meðal annars fyrir ránið í Vestmannaeyjum, en Danakonungur hafði skrifað Jakob 1. Englandskonungi kvörtunarbréf vegna ránanna.
Eyjamenn endurheimtu þó kirkjuklukkuna því Jakob 1. lét senda hana til baka, en áletrun á klukkunni gaf til kynna hvaðan hún var.
Séra Jón Þorsteinsson píslarvottur, sem drepinn var í Tyrkjaráninu, hélt því fram að Vestmannaeyingar hefðu kallað ránin yfir sig sjálfir með óguðlegu líferni og orti kvæði um atburðina.
