Tsai muncul dalam beberapa film yang disutradarai oleh Hou Hsiao-hsien pada awal karier aktingnya. Ia memerankan seorang pemimpin geng dalam Comes the Black Dog (2004),[3] dan Gatao [zh] (2015).[4] Pada tahun 2010, Tsai memenangkan penghargaan aktor terbaik di Festival Film Asia Roma untuk perannya sebagai seorang polisi dalam Tears [zh].[5][6] Tsai adalah seorang pemburu dan kekasih dari karakter Lu Yi-ching, seorang janda, dalam The Boar King (2014) karya Kuo Chen-ti.[7][8] Tahun berikutnya, ia memerankan Chang San-lang, direktur Teater Nasional dan Balai Konser, Taipei, dalam Kara-Orchestra [zh],[9] dan paman dari karakter Austin Lin dalam The Missing Piece.[10] Pada tahun 2017, ia tampil dalam drama televisi A Boy Named Flora A [zh] bersama Crowd Lu,[11] dan dinobatkan sebagai aktor terbaik di Asian Television Awards untuk perannya dalam She's Family [zh].[12]
