Struktur umum silil enol eter Silil enol eter dalam kimia organik adalah sebuah kelas senyawa organik yang memiliki gugus fungsi enolat yang berikatan melalui oksigen terminusnya dengan gugus organosilikon .
Silil enol eter merupakan zat antara yang penting dalam sintesis organik .
Sintesis organik
Reaksi organik
Silil enol eter bereaksi sebagai nukleofil pada:
Oksidasi Saegusa
Pada oksidasi Saegusa , beberapa silil enol eter tertentu dioksidasi menjadi enon oleh paladium (II) asetat . Pada publikasi aslinya,[ 6] paladium yang dipakai lebih kecil daripada kadar stoikiometrik dan 1,4-benzokuinon digunakan sebagai katalis korban . Zat antaranya adalah sebuah kompleks oksi-alilpaladium .
Pada satu aplikasi, sebuah dienon disintesis dalam dua tahap dari sikloheksanon:[ 7] [ 8]
Ketena silil asetal
Ketena silil asetal adalah senyawa terkait yang secara formal diturunkan dari ketena dan asetal dengan rumus umum R-C=C(OSiR3 )(OR').
Referensi
^ Organic Syntheses , Coll. Vol. 9, p.564 (1998); Vol. 73, p.123 (1996) Article ^ Organic Syntheses , Coll. Vol. 8, p.277 (1993); Vol. 66, p. 43 (1988) Article .^
R. Tong, F. E. McDonald, Angewandte Chemie , Int. Ed. 2008, 47, 1-4.
^ Organic Syntheses , Coll. Vol. 8, p.286 (1993); Vol. 69, p.129 (1990) Article ^ Organic Syntheses , Coll. Vol. 7, p.282 (1990); Vol. 64, p.118 (1986) Article .^ Synthesis of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds by palladium(II)-catalyzed dehydrosilylation of silyl enol ethers Yoshihiko Ito, Toshikazu Hirao, and Takeo Saegusa J. Org. Chem. ; 1978 ; 43(5) pp 1011 - 1013; doi :10.1021/jo00399a052 ^ Formation of Benzo-Fused Carbocycles by Formal Radical Cyclization onto an Aromatic Ring Derrick L. J. Clive and Rajesh Sunasee Org. Lett. ; 2007 ; 9(14) pp 2677 - 2680; (Letter) doi :10.1021/ol070849l ^ reagen pada tahap 1 adalah trimetilsilil triflat dan 2,6-lutidina
