Rodosena

Rodosena
Struktur kerangka dari konformasi bersilang rodosena
Nama
Nama IUPAC
bis(η5-siklopentadienil)rodium(II)
Nama lain
rodosena
disiklopentadienilrodium
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/2C5H5.Rh/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2 YaY
    Key: IWAKCRNSZSPDTB-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/2C5H5.Rh/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2
    Key: IWAKCRNSZSPDTB-UHFFFAOYAC
  • [cH-]1cccc1.[cH-]1cccc1.[Rh+2]
Sifat
C10H10Rh
Massa molar 233,10 g·mol−1
Penampilan padatan kuning (dimer)[1]
Titik lebur 174 °C (345 °F; 447 K) dengan dekomposisi (dimer)[1]
agak larut dalam diklorometana (dimer)[1]
larut dalam asetonitril[1]
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 ferosena, kobaltosena, iridosena, bis(benzena)kromium
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Rodosena, secara formal dikenal sebagai bis(η5-siklopentadienil)rodium(II), adalah suatu senyawa kimia dengan rumus [Rh(C5H5)2]. Setiap molekul mengandung sebuah atom rodium yang terikat di antara dua sistem aromatik planar dari lima atom karbon yang dikenal sebagai cincin siklopentadienil dalam suatu penataan sandwich. Senyawa ini adalah suatu senyawa organologam karena memiliki ikatan kovalen rodium–karbon (haptis).[2] Radikal [Rh(C5H5)2] ditemukan pada suhu diatas 150 °C atau ketika dijebak melalui pendinginan pada suhu nitrogen cair (−196 °C). Pada suhu ruangan, pasangan radikal ini bergabung melalui cincin siklopentadienil mereka untuk membentuk dimer, suatu padatan kuning.[1][3][4]

Sejarah kimia organologam termasuk penemuan garam Zeise pada abad ke-19[5][6][7] dan nikel tetrakarbonil.[2] Senyawa ini menimbulkan tantangan bagi kimiawan karena senyawa tersebut tidak sesuai dengan model ikatan kimia yang ada. Tantangan selanjutnya muncul dengan penemuan ferosena,[8] analog besi rodosena dan yang pertama dari kelas senyawa yang saat ini dikenal sebagai metalosena.[9] Ferosena ditemukan memiliki stabilitas kimia yang tidak biasa,[10] seperti juga struktur kimia analognya termasuk rodosenium, kation rodosena unipositif [Note 1] dan sesama senyawa kobalt dan iridiumnya.[11] Studi mengenai spesi organologam termasuk ini akhirnya mengarah pada pengembangan model ikatan baru yang menjelaskan pembentukan dan stabilitasnya.[12][13] Karya pada senyawa sandwich, termasuk sistem rodosenium-rodosena, menghantarkan Geoffrey Wilkinson dan Ernst Otto Fischer meraih Hadiah Nobel dalam Kimia tahun 1973.[14][15]

Karena stabilitas dan kemudahan persiapan relatifnya, garam rodosenium adalah bahan awal yang biasa untuk menyiapkan rodosena dan rodosena tersubstitusi, yang semuanya tidak stabil. Sintesis awal menggunakan anion siklopentadienil dan tris(asetilasetonato)rodium(III);[11] banyak pendekatan lain telah dilaporkan, termasuk transmetalasi redoks fase gas[16] dan menggunakan prekursor setengah-sandwich.[17] Oktafenilrodosena (suatu turunan dengan delapan gugus fenil yang menempel) adalah rodosena tersubstitusi pertama yang diisolasi pada suhu kamar, meskipun ia terurai cepat di udara. Kristalografi sinar-X menegaskan bahwa oktafenilrodosena memiliki struktur sandwich dengan konformasi bersilang.[18] Tidak seperti kobaltosena, yang telah menjadi agen pereduksi satu elektron yang bermanfaat dalam penelitian,[19] tidak ada turunan rodosena yang ditemukan cukup stabil untuk aplikasi semacam itu.

Peneliti biomedis telah memeriksa aplikasi senyawa rodium dan turunannya dalam kedokteran[20] dan melaporkan satu aplikasi potensial untuk turunan rodosena sebagai radiofarmaka untuk mengobati kanker kecil.[21][22] Turunan rodosena digunakan untuk mensintesis metalosena terikat sehingga interaksi logam–logam dapat dipelajari;[23] aplikasi potensial dari derivatif ini termasuk molekul elektronik dan penelitian ke dalam mekanisme katalisis.[24] Nilai rodosena cenderung dalam wawasan yang mereka berikan ke dalam ikatan dan dinamika sistem kimia baru, daripada aplikasi mereka.

Sejarah

Model ruang terisi dari [(η2-C2H4)PtCl3]−, anion dari garam Zeise, berdasarkan data kristalografi sinar-X[25][26]

Penemuan dalam kimia organologam telah mengarah pada wawasan penting ke dalam ikatan kimia. Garam Zeise, K[PtCl3(C2H4)]·H2O, dilaporkan tahun 1831[5] dan penemuan Mond pada Ni(CO)4 terjadi tahun 1888.[27] Masing-masing mengandung ikatan antara pusat logam dan molekul kecil, etilena dalam kasus garam Zeise dan karbon monoksida dalam kasus nikel tetrakarbonil.[6] Model ruang terisi dari anion garam Zeise (gambar kiri)[25][26] menunjukkan ikatan langsung antara pusat logam platina (ditunjukkan dengan warna biru) dan atom karbon (ditampilkan dalam warna hitam) dari ligan etilena; ikatan logam–karbon tersebut adalah karakteristik yang menentukan dari spesi organologam. Model ikatan tidak dapat menjelaskan sifat ikatan logam–alkena sampai model Dewar-Chatt-Duncanson diusulkan pada tahun 1950-an.[7][12][28][29] Formulasi awal hanya melingkupi ikatan logam–alkena[27] tetapi model tersebut diperluas dari waktu ke waktu untuk mencakup sistem seperti logam karbonil (termasuk [Ni(CO)4]) di mana ikatan balik π sangat penting.[29]

Fulvalena, yang dicari oleh Pauson dan Kealy
Struktur (salah) untuk ferosena yang Pauson dan Kealy usulkan
Rumus struktur ferosena

Ferosena, [Fe(C5H5)2], pertama kali disintesis pada tahun 1951 selama upaya menyiapkan fulvalena(C10H8) oleh dimerisasi oksidatif siklopentadiena; produk yang dihasilkan ditemukan memiliki rumus molekul C10H10Fe dan dilaporkan menunjukkan "stabilitas yang luar biasa".[10] Penemuan ini memicu minat substansial di bidang kimia organologam,[8][9] sebagian karena struktur yang diusulkan oleh Pauson dan Kealy (ditunjukkan di kanan) tidak konsisten dengan model ikatan yang ada dan tidak menjelaskan stabilitasnya yang tidak terduga. Akibatnya, tantangan awal adalah secara definitif menentukan struktur ferosena dengan harapan bahwa ikatan dan sifatnya kemudian akan dipahami. Struktur sandwich dideduksi dan dilaporkan secara independen oleh tiga kelompok pada tahun 1952: Robert Burns Woodward dan Geoffrey Wilkinson menyelidiki reaktivitas untuk menentukan struktur[30] dan menunjukkan bahwa ferosen mengalami reaksi yang serupa dengan molekul aromatik yang khas (seperti benzena),[31] Ernst Otto Fischer mendeduksi struktur sandwich dan juga mulai mensintesis metalosena lainnya termasuk kobaltosena;[32] Eiland dan Pepinsky menyediakan konfirmasi kristalografi sinar-X dari struktur sandwich.[33] Menerapkan teori ikatan valensi ke ferosena dengan mempertimbangkan suatu pusat Fe2+ dan dua anion siklopentadienida (C5H5−), yang dikenal aromatik menurut aturan Hückel dan karenanya sangat stabil, memungkinkan prediksi yang benar dari geometri molekul. Setelah teori orbital molekul berhasil diterapkan, alasan stabilitas luar biasa ferosena menjadi jelas.[13]

Sifat-sifat kobaltosena yang dilaporkan oleh Wilkinson dan Fischer menunjukkan bahwa kation kobaltisinium unipositif [Co(C5H5)2]+ menunjukkan stabilitas yang mirip dengan ferrocene itu sendiri. Pengamatan ini tidak terduga mengingat bahwa kation kobaltisinium dan ferosena adalah isoelektronik, meskipun ikatan tidak dipahami pada saat itu. Namun demikian, pengamatan tersebut mengarahkan Wilkinson dan F. Albert Cotton untuk mencoba sintesis garam rodosenium[Note 1] dan iridosenium.[11] Mereka melaporkan sintesis banyak garam rodosenium, termasuk yang mengandung anion tribromida ([Rh(C5H5)2]Br3), perklorat ([Rh(C5H5)2]ClO4), dan reineckat ([Rh(C5H5)2] [Cr(NCS)4(NH3)2]·H2O), serta menemukan bahwa penambahan dipikrilamina menghasilkan senyawa yang mengandung [Rh(C5H5)2] [N(C6H2N3O6)2].[11] Dalam setiap kasus, kation rodosenium ditemukan memiliki stabilitas yang tinggi. Wilkinson dan Fischer melanjutkan untuk berbagi Hadiah Nobel dalam Kimia tahun 1973 "untuk karya rintisan mereka, yang dilakukan secara independen, pada kimia organologam, yang disebut senyawa sandwich".[14][15]

Stabilitas metalosena dapat langsung dibandingkan dengan melihat potensial reduksi pada reduksi satu elektron dari kation unipositif. Data berikut disajikan relatif terhadap elektrode kalomel jenuh (SCE) dalam asetonitril:

[Fe(C5H5)2]+   /   [Fe(C5H5)2]     +0.38 V[34]
[Co(C5H5)2]+   /   [Co(C5H5)2]     −0.94 V[1]
[Rh(C5H5)2]+   /   [Rh(C5H5)2]     −1.41 V[1]

Data ini jelas menunjukkan stabilitas ferosena netral dan kation kobaltosenium dan rodosenium. Rodosena adalah sekitar 500 mV lebih mereduksi daripada kobaltosena, menunjukkan bahwa lebih mudah teroksidasi dan karenanya kurang stabil.[1] Investigasi polarografi awal dari rodosenium perklorat pada pH netral menunjukkan puncak gelombang katodik pada −1.53 V (versus SCE) pada elektrode raksa tetes, sesuai dengan formasi rodosena dalam larutan, tetapi para peneliti tidak dapat mengisolasi produk netral dari larutan. Dalam penelitian yang sama, upaya untuk mendeteksi iridosena dengan memaparkan garam iridosenium ke dalam kondisi oksidasi tidak berhasil bahkan pada pH tinggi.[11] Data ini konsisten dengan rodosena yang sangat tidak stabil dan dapat menunjukkan bahwa iridosena bahkan lebih tidak stabil lagi.

Sintesis

Garam rodosenium pertama kali dilaporkan[11] dalam waktu dua tahun dari penemuan ferosena.[10] Garam-garam ini dibuat dengan mereaksikan karbanion pereaksi Grignard siklopentadienilmagnesium bromida (C5H5MgBr) dengan tris(asetilasetonat)rodium(III) (Rh(acac)3). Baru-baru ini, kation rodosenium fase gas telah dihasilkan melalui reaksi transmetalasi redoks ion rodium(I) dengan ferosena atau nikelosena.[16]

Rh+ + [(η5-C5H5)2M] → M + [(η5-C5H5)2Rh]+       M = Ni atau Fe

Metode sintesis gelombang mikro modern telah pula dilaporkan.[35] Rodosenium heksafluorofosfat terbentuk setelah reaksi siklopentadiena dan rodium(III) klorida hidrat dalam metanol diikuti pemanasan dengan amonium heksafluorofosfat metanolik; rendemen reaksi melebihi 60% dengan hanya 30 detik paparan pada radiasi gelombang mikro.[36]

Rodosena sendiri kemudian dibentuk oleh reduksi garam rodosenium dengan lelehan natrium.[3] Jika lelehan yang mengandung rodosenium diperlakukan dengan logam natrium atau kalium dan kemudian disublimasi ke dalam nitrogen cair, material polikristalin hitam dihasilkan.[37] Pemanasan material ini pada suhu kamar menghasilkan padatan kuning yang telah dikonfirmasi sebagai dimer rodosena. Metode serupa dapat digunakan untuk menyiapkan dimer iridosena.[37]

Aplikasi

Penggunaan biomedis turunan

Struktur molekul haloperidol, suatu obat antipsikotik konvensional. Gugus fluorofenil berada di tepi kiri dari struktur yang ditunjukkan

Telah ada penelitian ekstensif ke dalam metalofarmaseutika,[38][39] termasuk diskusi tentang senyawa rodium dalam kedokteran.[20] Sebuah badan penelitian yang substansial telah meneliti menggunakan turunan metalosena dari rutenium[40] dan besi[41] sebagai metalofarmaseutika. Salah satu bidang penelitian tersebut telah menggunakan metalosena dalam gugus fluorofenil di haloperidol,[21] yang merupakan obat-obatan yang digolongkan sebagai antipsikotik tipikal. Senyawa ferosenil–haloperidol diteliti memiliki struktur (C5H5)Fe(C5H4)–C(=O)–(CH2)3–N(CH2CH2)2C(OH)–C6H4Cl dan dapat diubah menjadi analog ruteniumnya melalui reaksi transmetalasi. Menggunakan isotop radioaktif 103Ru menghasilkan suatu radiofarmaka rutenosenil–haloperidol dengan afinitas tinggi bagi paru-paru namun tidak pada jaringan otak pada tikus.[21] Peluruhan beta dari 103Ru menghasilkan isotop metastabil 103mRh dalam suatu senyawa rodosenil–haloperidol. Senyawa ini, seperti turunan rodosena lainnya, memiliki konfigurasi elektron valensi-19 yang tidak stabil dan cepat teroksidasi menjadi spesi kation rodosenium–haloperidol yang diharapkan.[21] Pemisahan spesi rutenosenil–haloperidol dan rodosenium–haloperidol serta distribusinya dalam masing-masing organ tubuh telah dipelajari.[22] 103mRh memiliki waktu paruh 56 menit dan memancarkan sinar gama dengan energi 39.8 keV, sehingga peluruhan gama isotop rodium harus diikuti segera setelah peluruhan beta isotop rutenium. Radionuklida pemancar beta- dan gamma yang digunakan secara medis termasuk 131I, 59Fe, dan 47Ca, serta 103mRh telah diusulkan untuk penggunaannya dalam radioterapi bagi tumor kecil.[20]

Interaksi logam–logam dalam metalosena terhubung

Struktur garam heksafluorofosfat dari rodosenilferosen, 1,1'-dirodosenilferosena, dan 1-kobaltosenil-1'-rodosenilferosena (dari kiri ke kanan), contoh bi- dan ter-metalosena[42]

Motivasi awal untuk penyelidikan penelitian dari sistem rodosena adalah untuk memahami sifat dan ikatan dalam kelas senyawa metalosena. Di masa yang lebih baru, minat telah dihidupkan kembali oleh keinginan untuk mengeksplorasi dan menerapkan interaksi logam–logam yang terjadi ketika sistem metalosena terhubung.[23] Aplikasi potensial untuk sistem seperti itu termasuk molekul elektronik,[24] polimer metalosena semi-konduktor (dan kemungkinan feromagnetik) (sebuah contoh kawat molekuler),[23] dan menjelajahi ambang antara katalisis heterogen dan homogen.[24] Contoh bimetalosena dan termetalosena yang dikenal yang memiliki bagian rodosenil termasuk garam heksafluorofosfat dari rodosenilferosena, 1,1'-dirodosenilferosena, dan 1-kobaltosenil-1'-rodosenilferosena,[42] masing-masing ditampilkan di kanan. Metalosena terhubung juga dapat dibentuk dengan memasukkan beberapa substituen metalosenil ke dalam ligan siklopentadienil tunggal.[24]

Studi struktur sistem termetalosena telah menunjukkan mereka biasanya mengadopsi geometri poros engkol eklips ganda transoid.[43] Sebagai contoh kation 1-kobaltosenil-1'-rodosenilferosena yang ditunjukkan di atas, ini berarti bahwa gugus kobaltosenil dan rodosenil terhalang, dan dengan demikian atom karbon 1 dan 1 'pada inti ferosena pusat adalah sedekat dengan posisi sejajar vertikal seperti yang mungkin diberikan konformasi silang dari cincin siklopentadienil dalam setiap satuan metalosena. Dilihat dari samping, ini berarti termetalosena menyerupai pola bawah–atas–bawah dari poros engkol.[43] Sintesis dari termetalosena ini melibatkan penggabungan larutan rodosenium dan kobaltosenium dengan 1,1'-dilitioferosena. Hal ini mengasilkan zat antara tak bermuatan dengan ligan siklopentadienil–siklopentadiena yang berhubungan yang menyerupai ikatan yang ditemukan di dimer rodosena. Ligan ini kemudian bereaksi dengan karbokation trifenilmetil untuk menghasilkan garam termetalosena, [(η5-C5H5)Rh(μ-η5:η5-C5H4–C5H4)Fe(μ-η5:η5-C5H4–C5H4)Co(η5-C5H5)](PF6)2. Jalur sintesisnya digambarkan berikut ini:[42][43]

Sintesis kation 1-kobaltosenil-1'-rodosenilferosena, suatu contoh termetalosena

Polimer mengandung-rodosenium

Polimer rantai samping mengandung-rodosenium pertama disiapkan melalui teknik polimerisasi terkontrol seperti polimerisasi transfer-rantai adisi−fragmentasi reversibel (reversible addition−fragmentation chain-transfer polymerization; RAFT) dan polimerisasi metatesis pembukaan-cincin (ring-opening metathesis polymerisation; ROMP).[44]

Catatan

  1. ^ a b Kation berelektron valensi-18 [Rh(C5H5)2]+ disebut kation rodosenium di beberapa artikel jurnal[1] dan kation rodisinium dalam beberapa artikel.[11] Ejaan sebelumnya tampak lebih umum dalam literatur yang lebih baru dan diadopsi dalam artikel ini, tetapi kedua formulasi tersebut merujuk pada spesi kimia yang sama.

Referensi

  1. ^ a b c d e f g h i El Murr, N.; Sheats, J. E.; Geiger, W. E.; Holloway, J. D. L. (1979). "Electrochemical Reduction Pathways of the Rhodocenium Ion. Dimerization and Reduction of Rhodocene". Inorganic Chemistry (dalam bahasa Inggris). 18 (6): 1443–1446. doi:10.1021/ic50196a007. 
  2. ^ a b Crabtree, R. H. (2009). The Organometallic Chemistry of the Transition Metals (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-5). Hoboken, NJ: John Wiley and Sons. hlm. 2. ISBN 978-0-470-25762-3. An industrial application of transition metal organometallic chemistry appeared as early as the 1880s, when Ludwig Mond showed that nickel can be purified by using CO to pick up nickel in the form of gaseous Ni(CO)4 that can easily be separated from solid impurities and later be thermally decomposed to give pure nickel.

    ... Recent work has shown the existence of a growing class of metalloenzymes having organometallic ligand environments – considered as the chemistry of metal ions having C-donor ligands such as CO or the methyl group 

  3. ^ a b Fischer, E. O.; Wawersik, H. (1966). "Über Aromatenkomplexe von Metallen. LXXXVIII. Über Monomeres und Dimeres Dicyclopentadienylrhodium und Dicyclopentadienyliridium und Über Ein Neues Verfahren Zur Darstellung Ungeladener Metall-Aromaten-Komplexe" [Aromatic Complexes of Metals. LXXXVIII. On the Monomers and Dimers Dicyclopentadienylrhodium and Dicyclopentadienyliridium and a New Method for the Preparation of Uncharged Metal-Aromatic Complexes]. Journal of Organometallic Chemistry (dalam bahasa Jerman). 5 (6): 559–567. doi:10.1016/S0022-328X(00)85160-8. 
  4. ^ Keller, H. J.; Wawersik, H. (1967). "Spektroskopische Untersuchungen an Komplexverbindungen. VI. EPR-spektren von (C5H5)2Rh und (C5H5)2Ir" [Spectroscopic studies of complex compounds. VI. EPR spectra of (C5H5)2Rh and (C5H5)2Ir]. Journal of Organometallic Chemistry (dalam bahasa Jerman). 8 (1): 185–188. doi:10.1016/S0022-328X(00)84718-X. 
  5. ^ a b Zeise, W. C. (1831). "Von der Wirkung zwischen Platinchlorid und Alkohol, und von den dabei entstehenden neuen Substanzen" [On the interaction between platinum chloride and alcohol, and the new substances thereby formed]. Annalen der Physik (dalam bahasa Jerman). 97 (4): 497–541. Bibcode:1831AnP....97..497Z. doi:10.1002/andp.18310970402. 
  6. ^ a b Hunt, L. B. (1984). "The First Organometallic Compounds: William Christopher Zeise and his Platinum Complexes" (PDF). Platinum Metals Review (dalam bahasa Inggris). 28 (2): 76–83. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2015-09-24. Diakses tanggal 2018-07-12. 
  7. ^ a b Winterton, N. (2002). "Some Notes on the Early Development of Models of Bonding in Olefin-Metal Complexes". Dalam Leigh, G. J.; Winterton, N. Modern Coordination Chemistry: The Legacy of Joseph Chatt (dalam bahasa Inggris). RSC Publishing. hlm. 103–110. ISBN 9780854044696. 
  8. ^ a b Laszlo, P.; Hoffmann, R. (2000). "Ferrocene: Ironclad History or Rashomon Tale?". Angewandte Chemie International Edition (dalam bahasa Inggris). 39 (1): 123–124. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<123::AID-ANIE123>3.0.CO;2-Z. PMID 10649350. 
  9. ^ a b Federman Neto, A.; Pelegrino, A. C.; Darin, V. A. (2004). "Ferrocene: 50 Years of Transition Metal Organometallic Chemistry — From Organic and Inorganic to Supramolecular Chemistry". ChemInform (dalam bahasa Inggris). 35 (43). doi:10.1002/chin.200443242.  (Abstract; original published in Trends in Organometallic Chemistry, 4:147–169, 2002)
  10. ^ a b c Kealy, T. J.; Pauson, P. L. (1951). "A New Type of Organo-Iron Compound". Nature (dalam bahasa Inggris). 168 (4285): 1039–1040. Bibcode:1951Natur.168.1039K. doi:10.1038/1681039b0. 
  11. ^ a b c d e f g Cotton, F. A.; Whipple, R. O.; Wilkinson, G. (1953). "Bis-Cyclopentadienyl Compounds of Rhodium(III) and Iridium(III)". Journal of the American Chemical Society (dalam bahasa Inggris). 75 (14): 3586–3587. doi:10.1021/ja01110a504. 
  12. ^ a b Mingos, D. M. P. (2001). "A Historical Perspective on Dewar's Landmark Contribution to Organometallic Chemistry". Journal of Organometallic Chemistry (dalam bahasa Inggris). 635 (1–2): 1–8. doi:10.1016/S0022-328X(01)01155-X. 
  13. ^ a b Mehrotra, R. C.; Singh, A. (2007). Organometallic Chemistry: A Unified Approach (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-2). New Delhi: New Age International. hlm. 261–267. ISBN 978-81-224-1258-1. 
  14. ^ a b "The Nobel Prize in Chemistry 1973" (dalam bahasa Inggris). Nobel Foundation. Diakses tanggal 12 September 2010. 
  15. ^ a b Sherwood, Martin (1 November 1973). "Metal Sandwiches". New Scientist (dalam bahasa Inggris). 60 (870): 335. Diakses tanggal 17 June 2017. 
  16. ^ a b Jacobson, D. B.; Byrd, G. D.; Freiser, B. S. (1982). "Generation of Titanocene and Rhodocene Cations in the Gas Phase by a Novel Metal-Switching Reaction". Journal of the American Chemical Society (dalam bahasa Inggris). 104 (8): 2320–2321. doi:10.1021/ja00372a041. 
  17. ^ He, H. T. (1999). Synthesis and Characterisation of Metallocenes Containing Bulky Cyclopentadienyl Ligands (PhD thesis) (dalam bahasa Inggris). University of Sydney. OCLC 222646266. 
  18. ^ Collins, J. E.; Castellani, M. P.; Rheingold, A. L.; Miller, E. J.; Geiger, W. E.; Rieger, A. L.; Rieger, P. H. (1995). "Synthesis, Characterization, and Molecular-Structure of Bis(tetraphenylcyclopentadienyl)rhodium(II)". Organometallics (dalam bahasa Inggris). 14 (3): 1232–1238. doi:10.1021/om00003a025. 
  19. ^ Connelly, N. G.; Geiger, W. E. (1996). "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry". Chemical Reviews (dalam bahasa Inggris). 96 (2): 877–910. doi:10.1021/cr940053x. PMID 11848774. 
  20. ^ a b c Pruchnik, F. P. (2005). "45Rh — Rhodium in Medicine". Dalam Gielen, M.; Tiekink, E. R. T. Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents: The Use of Metals in Medicine (dalam bahasa Inggris). Hoboken, NJ: Wiley. hlm. 379–398. doi:10.1002/0470864052.ch20. ISBN 0-470-86403-6. 
  21. ^ a b c d Wenzel, M.; Wu, Y. (1988). "Ferrocen-, Ruthenocen-bzw. Rhodocen-analoga von Haloperidol Synthese und Organverteilung nach Markierung mit 103Ru-bzw. 103mRh" [Ferrocene, ruthenocene and rhodocene analogs in haloperidol synthesis and organ distribution after labeling with 103Ru and 103mRh]. International Journal of Radiation Applications and Instrumentation A (dalam bahasa Jerman). 39 (12): 1237–1241. doi:10.1016/0883-2889(88)90106-2. PMID 2851003. 
  22. ^ a b Wenzel, M.; Wu, Y. F. (1987). "Abtrennung von [103mRh]Rhodocen-Derivaten von den Analogen [103Ru]Ruthenocen-Derivaten und deren Organ-Verteilung" [Separation of [103mRh]rhodocene derivatives from the parent [103Ru]ruthenocene derivatives and their organ distribution]. International Journal of Radiation Applications and Instrumentation A (dalam bahasa Jerman). 38 (1): 67–69. doi:10.1016/0883-2889(87)90240-1. PMID 3030970. 
  23. ^ a b c Barlow, S.; O'Hare, D. (1997). "Metal–Metal Interactions in Linked Metallocenes". Chemical Reviews (dalam bahasa Inggris). 97 (3): 637–670. doi:10.1021/cr960083v. 
  24. ^ a b c d Wagner, M. (2006). "A New Dimension in Multinuclear Metallocene Complexes". Angewandte Chemie International Edition (dalam bahasa Inggris). 45 (36): 5916–5918. doi:10.1002/anie.200601787. 
  25. ^ a b Black, M.; Mais, R. H. B.; Owston, P. G. (1969). "The crystal and molecular structure of Zeise's salt, KPtCl3.C2H4.H2O". Acta Crystallographica B (dalam bahasa Inggris). 25 (9): 1753–1759. doi:10.1107/S0567740869004699. 
  26. ^ a b Jarvis, J. A. J.; Kilbourn, B. T.; Owston, P. G. (1971). "A Re-determination of the Crystal and Molecular Structure of Zeise's salt, KPtCl3.C2H4.H2O". Acta Crystallographica B (dalam bahasa Inggris). 27 (2): 366–372. doi:10.1107/S0567740871002231. 
  27. ^ a b Leigh, G. J.; Winterton, N., ed. (2002). "Section D: Transition Metal Complexes of Olefins, Acetylenes, Arenes and Related Isolobal COmpounds". Modern Coordination Chemistry: The Legacy of Joseph Chatt (dalam bahasa Inggris). Cambridge, UK: RSC Publishing. hlm. 101–110. ISBN 0-85404-469-8. 
  28. ^ Mingos, D. Michael P. (2001). "A Historical Perspective on Dewar's Landmark Contribution to Organometallic Chemistry". Journal of Organometallic Chemistry (dalam bahasa Inggris). 635 (1–2): 1–8. doi:10.1016/S0022-328X(01)01155-X. 
  29. ^ a b Astruc, D. (2007). Organometallic Chemistry and Catalysis (dalam bahasa Inggris). Berlin: Springer. hlm. 41–43. ISBN 978-3-540-46128-9. 
  30. ^ Wilkinson, G.; Rosenblum, M.; Whiting, M. C.; Woodward, R. B. (1952). "The Structure of Iron Bis-Cyclopentadienyl". Journal of the American Chemical Society (dalam bahasa Inggris). 74 (8): 2125–2126. doi:10.1021/ja01128a527. 
  31. ^ Werner, H. (2008). Landmarks in Organo-Transition Metal Chemistry: A Personal View (dalam bahasa Inggris). New York: Springer Science. hlm. 161–163. ISBN 978-0-387-09847-0. 
  32. ^ Fischer, E. O.; Pfab, W. (1952). "Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels" [On the crystal structure of the dicyclopentadienyl compounds of divalent iron, cobalt and nickel]. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie (dalam bahasa Jerman). 7 (6): 377–379. doi:10.1002/zaac.19532740603. 
  33. ^ Eiland, P. F.; Pepinsky, R. (1952). "X-ray Examination of Iron Biscyclopentadienyl". Journal of the American Chemical Society (dalam bahasa Inggris). 74 (19): 4971. doi:10.1021/ja01139a527. 
  34. ^ Pavlishchuk, V. V.; Addison, A. W. (2000). "Conversion Constants for Redox Potentials Measured Versus Different Reference Electrodes in Acetonitrile Solutions at 25 °C". Inorganica Chimica Acta (dalam bahasa Inggris). 298 (1): 97–102. doi:10.1016/S0020-1693(99)00407-7. 
  35. ^ Baghurst, D. R.; Mingos, D. M. P. (1990). "Design and Application of a Reflux Modification for the Synthesis of Organometallic Compounds Using Microwave Dielectric Loss Heating Effects". Journal of Organometallic Chemistry (dalam bahasa Inggris). 384 (3): C57–C60. doi:10.1016/0022-328X(90)87135-Z. 
  36. ^ Baghurst, D. R.; Mingos, D. M. P.; Watson, M. J. (1989). "Application of Microwave Dielectric Loss Heating Effects for the Rapid and Convenient Synthesis of Organometallic Compounds". Journal of Organometallic Chemistry (dalam bahasa Inggris). 368 (3): C43–C45. doi:10.1016/0022-328X(89)85418-X. 
  37. ^ a b De Bruin, B.; Hetterscheid, D. G. H.; Koekkoek, A. J. J.; Grützmacher, H. (2007). "The Organometallic Chemistry of Rh–, Ir–, Pd–, and Pt–Based Radicals: Higher Valent Species". Progress in Inorganic Chemistry (dalam bahasa Inggris). 55: 247–354. doi:10.1002/9780470144428.ch5. ISBN 978-0-471-68242-4. 
  38. ^ Clarke, M. J.; Sadler, P. J. (1999). Metallopharmaceuticals: Diagnosis and therapy (dalam bahasa Inggris). Berlin: Springer. ISBN 3-540-65308-2. 
  39. ^ Jones, C. J.; Thornback, J. (2007). Medicinal Applications of Coordination Chemistry (dalam bahasa Inggris). Cambridge, UK: RSC Publishing. ISBN 978-0-85404-596-9. 
  40. ^ Clarke, M. J. (2002). "Ruthenium Metallopharmaceuticals". Coordination Chemistry Reviews (dalam bahasa Inggris). 232 (1–2): 69–93. doi:10.1016/S0010-8545(02)00025-5. 
  41. ^ Fouda, M. F. R.; Abd-Elzaher, M. M.; Abdelsamaia, R. A.; Labib, A. A. (2007). "On the Medicinal Chemistry of Ferrocene". Applied Organometallic Chemistry (dalam bahasa Inggris). 21 (8): 613–625. doi:10.1002/aoc.1202. 
  42. ^ a b c Andre, M.; Schottenberger, H.; Tessadri, R.; Ingram, G.; Jaitner, P.; Schwarzhans, K. E. (1990). "Synthesis and Preparative HPLC-Separation of Heteronuclear Oligometallocenes. Isolation of Cations of Rhodocenylferrocene, 1,1'-Dirhodocenylferrocene, and 1-Cobaltocenyl-1'-rhodocenylferrocene". Chromatographia (dalam bahasa Inggris). 30 (9–10): 543–545. doi:10.1007/BF02269802. 
  43. ^ a b c Jaitner, P.; Schottenberger, H.; Gamper, S.; Obendorf, D. (1994). "Termetallocenes". Journal of Organometallic Chemistry (dalam bahasa Inggris). 475 (1–2): 113–120. doi:10.1016/0022-328X(94)84013-X. 
  44. ^ Yan, Y.; Deaton, T. M.; Zhang, J.; Hongkun, H.; Hayat, J.; Pageni, P.; Matyjaszewski, K.; Tang, C. (2015). "The Syntheses of Monosubstituted Rhodocenium Derivatives, Monomers and Polymers". Macromolecules (dalam bahasa Inggris). 48 (6): 1644–1650. Bibcode:2015MaMol..48.1644Y. doi:10.1021/acs.macromol.5b00471. 

Pranala luar

  • Media tentang Rodosena di Wikimedia Commons