Reaksi penataan ulang, merupakan salah satu jenis reaksi organik di mana rangka karbon suatu molekul ditata ulang dan menghasilkan sturktur isomernya.^[1] Seringkali, substituen berpindah dari satu atom ke atom lainnya pada molekul yang sama. Pada contoh berikut, substituen R berpindah dari karbon 1 ke karbon 2:

Selain itu, juga terdapat reaksi penataan ulang antar molekul.

Sebuah penataan ulang tidaklah direpresentasikan dengan baik menggunakan transfer elektron yang sederhana. Mekanisme perpindahan gugus alkil pada penataan ulang Wagner-Meerwein yang sebenarnya kemungkinan melibatkan transfer gugus alkil secara mulus di sepanjang ikatan, dan bukannya pemutusan dan penyambungan ikatan ion. Dalam reaksi perisiklik, penjelasan menggunakan interaksi orbital memberikan gambaran yang lebih baik daripada menggunakan transfer elektron. Walaupun demikian, adalah mungkin untuk menggambarkan panah-panah elektron untuk menjelaskan reaksi penataan ulang dan mendapatkan hasil yang sama.

Reaksi-reaksi penataan ulang yang penting:

• 1,2-penataan ulang
• reaksi perisiklik
• metatesis olefin

Penataan ulang Wagner-Meerwein:

Penataan ulang Beckmann:

Penataan ulang Claisen: