Los Angeles Film Critics Association Awards ke-25, yang menghargai karya terbaik dalam perfilman untuk tahun 1999, diumumkan pada 11 Desember 1999 dan dianugerahi pada 19 Januari 2000.^[1][2]

• Film Terbaik:
  • The Insider
  • Runner-up: American Beauty
• Sutradara Terbaik:
  • Sam Mendes – American Beauty
  • Runner-up: Michael Mann – The Insider
• Aktor Terbaik:
  • Russell Crowe – The Insider
  • Runner-up: Richard Farnsworth – The Straight Story
• Aktris Terbaik:
  • Hilary Swank – Boys Don't Cry
  • Runner-up: Reese Witherspoon – Election
• Aktor Pendukung Terbaik:
  • Christopher Plummer – The Insider
  • Runner-up: John Malkovich – Being John Malkovich
• Aktris Pendukung Terbaik:
  • Chloë Sevigny – Boys Don't Cry
  • Runner-up: Samantha Morton – Sweet and Lowdown
• Skenario Terbaik:
  • Charlie Kaufman – Being John Malkovich
  • Runner-up: Alan Ball – American Beauty
• Sinematografi Terbaik:
  • Dante Spinotti – The Insider
  • Runner-up: Conrad L. Hall – American Beauty
• Rancangan Produksi Terbaik:
  • Rick Heinrichs – Sleepy Hollow
  • Runner-up: Dante Ferretti – Titus
• Musik Terbaik:
  • Trey Parker dan Marc Shaiman – South Park: Bigger, Longer & Uncut
  • Runner-up: Gabriel Yared – The Talented Mr. Ripley
• Film Berbahasa Asing Terbaik:
  • All About My Mother (Todo sobre mi madre) • Spanyol
  • Runner-up: The Dreamlife of Angels (La vie rêvée des anges) • Prancis
• Film Non-Fiksi Terbaik:
  • Buena Vista Social Club
  • Runner-up: Mr. Death: The Rise and Fall of Fred A. Leuchter, Jr.
• Animasi Terbaik:
  • The Iron Giant

• 25th Annual Los Angeles Film Critics Association Awards Diarsipkan 2014-10-06 di Wayback Machine.