Artikel ini mempersembahkan daftar peristiwa dan publikasi kesusastraan pada tahun 1999.

• 1 Mei – Andrew Motion diangkat menjadi Poet Laureate of the United Kingdom selama sepuluh tahun.
• 19 Juni – Stephen King tertabrak kendaraan saat berjalan kaki. Ia masuk rumah sakit selama tiga pekan dan baru meneruskan penylisan buku berikutnya, On Writing, pada bulan Juli.
• Persephone Books didirikan di Bloomsbury, London, oleh Nicola Beauman untuk mencetak ulang karya-karya fiksi dan non-fiksi pertengahan abad ke-20 yang ditujukan kepada wanita.

Wikimedia Commons memiliki media mengenai 1999 in literature.