Isoamil alkohol

Isoamil alkohol[1]
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
3-Metilbutan-1-ol
Nama lain
3-Metil-1-butanol
Isopentil alkohol
Isopentanol
Isobutilkarbinol
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3 YaY
    Key: PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3
    Key: PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYAW
  • OCCC(C)C
Sifat
C5H12O
Massa molar 88,148 g/mol
Penampilan Cairan bening nirwarna
Bau Bau yang tidak sedap dalam konsentrasi tinggi
Densitas 0,8104 g/cm3 pada suhu 20 °C
Titik lebur −117[2][3] °C (−179 °F; 156 K)
Titik didih 131,1 °C (268,0 °F; 404,2 K)
Sedikit larut, 28 g/L
Kelarutan Sangat larut dalam aseton, dietil eter, etanol
Tekanan uap 28 mmHg (20 °C)[3]
−68,96·10−6 cm3/mol
Viskositas 3,692 mPa·s
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 2,382 J/g·K
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) −356,4 kJ/mol (cairan)
−300,7 kJ/mol (gas)
Bahaya
Bahaya utama Mudah terbakar, cukup beracun
Piktogram GHS FlammableCorrosiveIrritant
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H226, H302, H305, H315, H318, H332, H335
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P370+378
Titik nyala 43 °C (109 °F; 316 K)
350 °C (662 °F; 623 K)
Ambang ledakan 1,2–9%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
1453 mg/kg (kelinci, oral)
1300 mg/kg (tikus besar, oral)[4]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 TWA 100 ppm (360 mg/m3)[3]
REL (yang direkomendasikan)
 TWA 100 ppm (360 mg/m3), ST 125 ppm (450 mg/m3)[3]
IDLH (langsung berbahaya)
 500 ppm[3]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Isoamil alkohol adalah cairan nirwarna yang memiliki rumus C5H12O, lebih spesifik (H3C–)2CH–CH2–CH2–OH. Senyawa ini adalah salah satu dari beberapa isomer amil alkohol (pentanol). Ia juga dikenal sebagai isopentil alkohol, isopentanol, atau (dalam tata nama rekomendasi IUPAC) 3-metil-butan-1-ol. Nama yang sudah usang untuk senyawa ini adalah isobutil karbinol.[5]

Isoamil alkohol adalah bahan dalam produksi minyak pisang, sebuah ester yang ditemukan di alam dan juga diproduksi sebagai penyedap dalam industri. Ia adalah sebuah alkohol fusel yang umum, diproduksi sebagai produk sampingan utama dari fermentasi etanol.

Kemunculan

Isoamil alkohol adalah salah satu komponen dari aroma Tuber melanosporum, truffle hitam.

Senyawa ini juga telah diidentifikasi sebagai bahan kimia dalam feromon yang digunakan oleh tawon tabuhan untuk menarik anggota sarang lainnya untuk menyerang.[6]

Isoamil asetat adalah komponen dari aroma alami pisang, terutama varietas Gros Michel.

Ekstraksi dari minyak fusel

Isoamil alkohol dapat dipisahkan dari minyak fusel dengan salah satu dari dua metode: pengocokan dengan larutan air garam yang kuat dan pemisahan lapisan berminyak dari lapisan air garam; distilasi dan pengumpulan fraksi yang mendidih pada suhu antara 125 hingga 140 °C. Pemurnian lebih lanjut dapat dilakukan dengan prosedur ini: pengocokan produk dengan air air kapur panas, pemisahan lapisan berminyak, pengeringan produk dengan kalsium klorida, distilasi, dan pengumpulan fraksi yang mendidih pada suhu antara 128 hingga 132 °C.[5]

Sintesis

Isoamil alkohol dapat disintesis melalui kondensasi isobutena dan formaldehida yang menghasilkan isoprenol dan hidrogenasi. Senyawa ini adalah cairan nirwarna dengan kerapatan 0,8247 g/cm3 (0 °C), mendidih pada suhu 131,6 °C, sedikit larut dalam air, dan mudah larut dalam pelarut organik. Ia memiliki bau yang kuat dan rasa terbakar yang tajam. Saat melewati uap melalui tabung panas-merah, ia terurai menjadi asetilena, etilena, propilena, dan senyawa lainnya. Ia dapat dioksidasi oleh asam kromat menjadi isovaleraldehida, dan membentuk kristal senyawa adisi dengan kalsium klorida dan timah(IV) klorida.[5]

Kegunaan

Selain digunakan dalam sintesis minyak pisang, isoamil alkohol juga merupakan bahan reagen Kovac, yang digunakan untuk uji indola diagnostik bakteri.

Ia juga digunakan sebagai agen antibusa dalam reagen isoamil alkohol kloroform.[7]

Isoamil alkohol digunakan dalam ekstraksi fenol–kloroform yang dicampur dengan kloroform untuk lebih menghambat aktivitas RNase dan mencegah kelarutan RNA dengan traktus poli-adenina yang panjang.[8]

Obat

IAA juga digunakan sebagai reaktan dalam sintesis obat-obat berikut:

  1. Amiksetrina
  2. Amoproxan
  3. Fenetradil
  4. Kamilofin

Referensi

  1. ^ Lide, David R., ed. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (edisi ke-87). Boca Raton, Florida: CRC Press. hlm. 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3. 
  2. ^ Straka, M.; van Genderen, A.; Růžička, K.; Růžička, V. Heat Capacities in the Solid and in the Liquid Phase of Isomeric Pentanols. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 794-802.
  3. ^ a b c d e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0348". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ "Isoamyl alcohol". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ a b c  Satu atau lebih kalimat sebelum ini menyertakan teks dari suatu terbitan yang sekarang berada pada ranah publik: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Amyl Alcohols". Encyclopædia Britannica. 1 (edisi ke-11). Cambridge University Press. hlm. 900. 
  6. ^ Wilson, Calum & Davies, Noel & Corkrey, Ross & J. Wilson, Annabel & M. Mathews, Alison & C. Westmore, Guy. (2017). Receiver Operating Characteristic curve analysis determines association of individual potato foliage volatiles with onion thrips preference, cultivar and plant age. PLOS ONE. 12. e0181831. 10.1371/journal.pone.0181831.
  7. ^ Zumbo, P. "Phenol-chloroform Extraction" (PDF). WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE P. ZUMBO LABORATORY OF CHRISTOPHER E. MASON, PH.D. Diakses tanggal 25 Januari 2024. 
  8. ^ Green, Michael; Sambrook, Joseph. "Purification of Nucleic Acids: Extraction with Phenol-Chloroform". Molecular Cloning: A Laboratory Manual. Cold Spring Harbor Laboratory Press. ISBN 1936113422.