Enrique II (13 Januari 1334 – 29 Mei 1379), lebih dikenal sebagai Enrique de Trastámara sebelum penobatannya, ia merupakan anak haram Alfonso XI dari Kastilia dan Leonor dari Guzmán, saudara tiri Pedro dari Kastilia. Ia merampas takhta setelah mengalahkan dan membunuh Pedro dari Kastilia di dalam Perang Saudara Kastilia (1366–1369).

Sebagai kepala pasukan, dan dengan bantuan Bertrand Du Guesclin, ia mengusir Pedro dari tahtanya pada tahun 1366. Namun, ia dikalahkan pada tahun berikutnya di medan Pertempuran Nájera, dan Pedro dipulihkan kekuasaannya. Ketika Pedro kehilangan bantuan dari pasukannya. Enrique menyerbu kembali dengan sekutu Prancis dan mengalahkan Pedro di medan Pertempuran Montiel pada tahun 1369; dalam beberapa hari ia menangkap raja dan mengeksekusi saudara tirinya secara pribadi. Enrique kemudian pergi berperang melawan Portugal dan Inggris dalam Perang Seratus Tahun. Selama masa pemerintahannya ia harus berperang melawan John dari Gaunt, putra Edward III dari Inggris, untuk menuntut takhta Kastilia atas hak istri keduanya, putri Pedro, Constanza dari Kastilia (1354-1394).

Pada tanggal 27 Juli 1350, Enrique menikahi Juana Manuel, putri Juan Manuel dari Villena, ketua cabang kecil Kerajaan Kastilia. Mereka memiliki tiga orang anak: Juan (1358–1390), Leonor (1361–1425), istri Carlos III dari Navarra, dan Joanna (1367–1374).

Enrique adalah pemimpin pertama sejak Raja Égica memanfaatkan Anti-Semitisme sebagai alat politik di Semenanjung Iberia.