* Penampilan dan gol di klub senior hanya dihitung dari liga domestik dan akurat per 4 March 2017 ‡ Penampilan dan gol di tim nasional akurat per 2 July 2016
Dia memulai karirnya di Cesena, dan setelah dipinjamkan ke tiga klub liga yang lebih rendah, membantu mereka meraih promosi berturut-turut untuk mencapai Serie A. Dia kemudian pergi ke Juventus, di mana dia memenangkan gelar liga di kedua musimnya. Dia bergabung dengan Sunderland dengan kontrak empat tahun pada tahun 2013, sebelum pindah ke Napoli pada tahun 2016. Dua tahun kemudian, dia bergabung dengan Chievo.[2]
Giaccherini telah mendapatkan lebih dari 20 penampilan untuk tim nasional sepak bola Italia, membantu negara tersebut ke final UEFA Euro 2012 dan finis ketiga di Piala Konfederasi FIFA 2013, juga mengambil bagian di UEFA Euro 2016.