Saat ini Chesapeake merupakan kota terbesar ketiga di Virginia dalam hal populasi. Menurut sensus 2010, populasinya adalah 222.209 jiwa.[3] Pada tahun 2011, Chesapeake dinobatkan sebagai kota terbaik ke-21 di Amerika oleh Bloomberg Businessweek.[4]
Menurut Biro Sensus Amerika Serikat, kota ini memiliki luas wilayah 908,8 kilometer persegi (350,9 sq mi), yang mana, 882,5 kilometer persegi (340,7 sq mi) dari itu adalah tanah dan 26,4 kilometer persegi (10,2 sq mi) dari itu (2,90%) adalah air.