Reid Brooklynban nőtt fel. 15 évesen korától autodidaktaként tanult meg gitározni. Miután rövid ideig KashifR&B énekessel szerepelt. 1976-ban megalapította a Point of View együttest Melvin Gibbsszel. 1979 és 1985 között Gibbs és Reid a Ronald Shannon Jackson's Decoding Society tagja volt, akikkel később időnként együtt játszott. „Hat Jackson”-album és számos turné után 1984-ben megalapította a Living Color nevű fekete rockegyüttest. Turnéikon olyan vendégek dolgoztak, mint például Mick Jagger, Little Richard, Maceo Parker és Geri Allen.