1977. december 28-án született Brooklynban, amerikai-olasz családban. Édesanyja és mostohaapja nevelte fel, akik egy brooklyni fodrászszalont vezettek. Édesapja heroin-túladagolásban hunyt el, amikor Vanessa mindössze két éves volt.[3] Brooklyni fiatalkoráról így nyilatkozott: „Kemény társasággal lógtam. A környék, ahol felnőttem, kemény volt.” [4]
A 1990-es évek végére a New York-i éjszakai élet meghatározó alakjává vált. Egy 1998-as interjúban a New York (magazin)|New York]] magazinnak elmondta: „Ez olyan, mint egy munka, minden este kimegyünk, és megpróbálunk olyan embereket találni, akik bemutatnak másoknak. Az egész arról szól, hogy kit ismersz, és mit teszel ezzel.”[5]