PROFILPELAJAR.COM

Szomán

3,3-dimetilbután-2-il metilfoszfonofluoridát

Más nevek

GD; foszfonofluoridsav, metil-, 1, 2, 2-trimetilpropil észter; 2-(fluormetilfoszforil)oxi-3,3-dimetilbután; Pinakolil metilfoszfonofluoridát; 1,2,2-trimetilpropil metilfoszfonofluoridát; Metilpinakoliloxifluorfoszfin-oxid; Pinakoliloximetilfoszfonil fluorid; Pinakolil metánfluorfoszfonát; Metilfluorpinakolilfoszfonát; Fluormetilpinakoliloxifoszfin-oxid; Metilpinakoliloxifoszfonil fluorid; Pinakolil metilfluorfoszfonát; 1,2,2-trimetilpropoxifluormetilfoszfin-oxid

Kémiai azonosítók

SMILES
FP(=O)(OC(C)C(C)(C)C)C

InChI
1/C7H16FO2P/c1-6(7(2,3)4)10-11(5,8)9/h6H,1-5H3

InChIKey

GRXKLBBBQUKJJZ-UHFFFAOYSA-N

ChEMBL

15910

Kémiai és fizikai tulajdonságok

Kémiai képlet

C₇H₁₆FO₂P

Moláris tömeg

182,17 g/mol

Megjelenés

Tiszta formában gyümölcs illatú színtelen folyadék; szennyezve borostyán vagy sötétbarna színű, olaj vagy kámfor szagú.

Sűrűség

1,022 g/cm³ (25 °C)

Olvadáspont

-42

Forráspont

198

Oldhatóság (vízben)

Közepes

Gőznyomás

0,40 Hgmm (53 Pa)

Veszélyek

MSDS

MSDS - Soman

Főbb veszélyek

Mérgező (T)

NFPA 704

1

4

1

Lobbanáspont

121 °C

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A szomán; vagy rövidítve GD (szisztematikus neve: O-pinakolil-metilfoszforosfluorid) egy rendkívül mérgező vegyi anyag. Idegméreg, amely megzavarja az emlősök idegrendszerének rendes működését, a kolinészteráz enzim gátlása által. Egyaránt gátolja az acetilkolinészterázt és a butirilkolinészterázt.^[1] Az ENSZ 687-es határozata szerint tömegpusztító vegyi fegyver. Az 1993-as Vegyifegyver-tilalmi Egyezmény 1. osztályú vegyületként osztályozta; így gyártása szigorúan ellenőrzött, felhalmozása pedig tiltott. A szomán harmadik az úgynevezett G-ágensek - GA (tabun), GB (szarin), és GF (cikloszarin) - felfedezésének sorában.

Illékony, maró hatású színtelen folyadék; tiszta formában enyhe szaga van. Általánosabban; sárgás-barnás színű, erőteljes, kámforra hasonlító szagú anyag. Emberben a szomán halálos koncentrációja (LCt₅₀) 70 mg·min/m³. Halálosabb és tartósabb, mint a szarin vagy a tabun; de kevésbé, mint cikloszarin.

Akriloid kopolimer segítségével a szomán besűrűsíthető, így kémiai permetként lehet felhasználni. Bináris vegyi fegyverként is bevethető; prekurzor vegyületei a metilfoszfonil-difluorid; valamint pinakolil-alkohol és amin keveréke.

Szintézise

A szomán gyártása nagyon hasonló a szarin gyártásához. A különbség annyi, hogy a szarin gyártásához szükséges izopropanolt pinakolil-alkohollal helyettesítjük a folyamatban:

MeP(O)Cl₂ + MeP(O)F₂ + (CH₃)₃ CCH(CH₃)OH → MePO(F)OCH(CH₃)C(CH₃)₃ + HCl

Története

A szománt Richard Kuhn fedezte fel 1944-ben,^[2] Németországban; ezzel ő képviseli az utolsó, háborúban felfedezett idegmérget (a GF-et 1949-ig nem fedezték fel). A szomán a háború után megkapta a „GD” azonosítót (a GC-t már a gyógyászat használta) amikor a Szovjetunió egy bányában található rejtekhelyről a szománhoz köthető információkhoz jutott. Az acetilkolinészteráz-szomán komplex kristályszerkezetét Millard és mtsai. határozták meg röntgendiffrakció útján, 1991-ben (a PDB kódok: 2wfz, 2wg0, 2wg1 és 1som).

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Soman című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

↑ Millard CB, Kryger G, Ordentlich A, et al. (1999. June). „Crystal structures of aged phosphonylated acetylcholinesterase: nerve agent reaction products at the atomic level”. Biochemistry 38 (22), 7032–9. o. DOI:10.1021/bi982678l. PMID 10353814.
↑ Lukey, Brian J.; Salem, Harry. Chemical Warfare Agents: Chemistry, Pharmacology, Toxicology, and Therapeutics. CRC Press, 12. o. (2007). ISBN 9781420046618