A Sweetheart egy dal, melyet Rainy Davis és Peter Kessler írtak, és Davis énekelte el Sweetheart című albumán; később Jermaine Dupri és Mariah Carey is feldolgozták. Dupri Life in 1472 című albumának második, Carey #1’s című válogatásalbumának első kislemezeként jelent meg 1998-ban. Eredetileg kereskedelmi forgalomba kerülő kislemeznek szánták, a Sony azonban az utolsó pillanatban visszavonta az amerikai megjelenést.

A dal több európai és ázsiai országban is megjelent kislemezen, és mérsékelt sikert aratott, a legtöbb helyen a slágerlista első húsz helyének valamelyikére került.

A Sweetheart megjelenése után nem sokkal a Billboard Hot 100 szabályait megváltoztatták, innentől nemcsak kislemezen megjelent, hanem csak albumon szereplő számok is felkerülhettek a listára. Ekkor megváltoztatták a Bubbling Under Hot 100 Singles lista (tkp. a Hot 100 lista 101.-125. helye) szabályait is, és felkerülhettek rá a dalok csak rádiós játszás alapján is. A Sweetheart a 25. helyre került fel a Bubbling Under Hot 100-on, és egy hétig maradt a listán.

A dal klipjét Hype Williams rendezte. A klipben Dupri és Carey különféle helyszíneken láthatóak, többek közt a bilbaói Guggenheim Múzeumban,^[1] a tengerparton és egy night clubban. A dal egyik remixében, a The Story címűben Dupri többet rappel és Carey kevesebbet énekel. Lil Jon, Mark Picchiotti és M is készítettek remixeket a dalhoz.

• Sweetheart
• Sweetheart (Clean Version)
• Sweetheart (Instrumental)
• Sweetheart (Lil Jon Remix)
• Sweetheart (M!’s Beats & Bounces Mix)
• Sweetheart (M!’s More Bounce to the Ounce Vocal)
• Sweetheart (M!’s Pounding Dub)
• Sweetheart (M!’s Pounding Vocal)
• Sweetheart (Radio Edit)
• Sweetheart (The Dance)
• Sweetheart (The Story)
• Sweetheart (The Story Instrumental)
• Sweetheart (w/o Rap)