Spiroxamin

Spiroxamin
IUPAC-név N-[(8-terc-butil-1,4-dioxaspiro[4.5]dekán-2-il)metil]-N-etil-propán-1-amin
Más nevek KWG 4168
Kémiai azonosítók
CAS-szám 118134-30-8
PubChem 86160
ChemSpider 77719
KEGG C11124
ChEBI 9242
SMILES
CCCN(CC)CC1COC2(O1)CCC(CC2)C(C)(C)C
InChI
1S/C18H35NO2/c1-6-12-19(7-2)13-16-14-20-18(21-16)
10-8-15(9-11-18)17(3,4)5/h15-16H,6-14H2,1-5H3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C18H35NO2
Moláris tömeg 297,48 g/mol
Megjelenés halványbarna olajos folyadék
Szag gyenge, nem jellemző
Sűrűség 0,938 g/ml 20 °C-on
Olvadáspont <170 °C
Forráspont >120 °C (bomlik)
Oldhatóság (vízben) 470 mg/l 20 °C-on
Oldószerei a szokásos szerves oldószerekben 200 g/l-nél jobban oldódik
Gőznyomás 1,28·10−4 mmHg
kH 1,07·10−7 atm/m³/mol
Megoszlási hányados 5,510 (oktanol/víz)
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív Xi Ártalmas anyag Xn Környezetre veszélyes N
Főbb veszélyek Bőrérzékenységet, allergiás tüneteket okozhat[1]
NFPA 704
1
4
0
 
R mondatok R22 R36/37/38
S mondatok S26 S36/37
Lobbanáspont 147 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A spiroxamin a mezőgazdaságban használt, spiroketálamin típusú gombaölő szer lisztharmat és rozsdabetegségek ellen. Gabonafélékben, banánültetvényeken, szőlőben, gyümölcsösökben alkalmazzák.

Az Európai Unióban 2021. december 31-ig engedélyezett.[2]

Hatásmód

A gomba számára szükséges ergoszterol(en) előállítását gátolja a delta14-szterol reduktáz(en) enzim gátlásával. A triazol típusú gombairtók másik enzimre hatnak, ezért a kétféle típusú szer felerősíti egymás hatását. A spiroxazol ráadásul nagyságrenddel fokozza a triazol típusú szerek felszívódását is, ezért gyakran alkalmazzák tebukonazollal(en) kombinációban.

Gyorsan felszívódik, és egyenletesen eloszlik a növényben.

Kijuttatási mennyiség aktív hatóanyagban (spiroxaminban):

  • gabonafélékben 500–800 g/ha
  • szőlőben 300–400 g/ha

Veszélyek

LD50
(mg/tskg)		 LC50(en)
(mg/m³)
Faj szájon át bőrön át belélegezve
patkány 300–400 1068 1982
egér 460

Patkányoknak szájon át adva a spiroxamin gyorsan, de nem teljesen szívódik fel. Eloszlik a szervezetben, és gyorsan kiválasztódik, elsősorban a vizeletben. A beadott adag fele 14 órán belül távozik így.

Nőstény egereknek napi 414 mg/tskg adag a májsejtek megnagyobbodását, a májzsír-sejtek fokozódó megváltozását, testsúlycsökkenést, növekvő folyadékfelvételt, szőrhullást, ápolatlan bundát, kiszáradt bőrfelületeket okozott. A testsúlycsökkenés 4 héten belül megállt. A fehérvérsejtszám, a máj súlya és a vér karbamid-szintje nőtt, a vérlemezke-szám és a koleszterinszint csökkent. A NOEL (az a mennyiség, melynél még nem mutatható ki elváltozás) 25 mg/tskg volt.

A talaj mikroorganizmusai a molekula két pontján bontják el a spiroxamint. A terc-butil részből alkohol lesz, mely szulfát formájában választódik ki, és további oxidáció után szénsavszármazékká, végül szén-dioxiddá alakul. A másik támadáspont az aminocsoport, melyből az etil vagy propil lánc válik le. Egy európai vizsgálat szerint 5–82 nap alatt a kijuttatott spiroxamin fele, 45–150 nap alatt a 90%-a bomlott el.

Növényekben a spiroxamin elsődleges metabolitja spiroxamine-N-oxid, melynek LD50-értéke nőstény patkányokban, szájon át kb. 707 mg/tskg.

A spiroxamint 8 órán keresztül adták önkéntesek felkarjába, és jelentéktelen plazmaszint-emelkedést tapasztaltak. A spiroxamin 41 napon keresztül folyamatosan választódott ki a vizeletben, amiből a beadott mennyiség 18,4%-át sikerült visszanyerni.

Ausztráliában az ADI-értéke 0,02 mg/tskg/nap abból kiindulva, hogy kutyáknál 2,5 mg/tskg/nap a NOEL-érték, és a szokásos 100-szoros biztonsággal számoltak.

Összességében a spiroxamin közepesen veszélyes anyag mind az Egészségügyi Világszervezet, mind az Amerikai Környezetvédő Hivatal szerint.

Kémiai szerkezet

A spiroxamin a spiroketálaminok közé tartozik.

  • Spirogyűrű(en): két szomszédos gyűrű egy közös atommal.
  • Ketál: keton acetál (röviden acetál). Formálisan ketonból és alkoholból vízlehasadással keletkező vegyület.[3] Ez esetben: 4-terc-butil-ciklohexanonból[4] és 3-[etil(propil)amino]propán-1,2-diolból.
  • Aminok: olyan vegyületek, melyekben a nitrogénatom három szén- vagy hidrogénatomhoz kapcsolódik.

Két sztereoizomerje van.

Készítmények

  • Falcon 460 EC: spiroxamin, tebukonazol és triadimenol kombinációja
  • Falcon Pro: spiroxamin, tebukonazol és protiokonazol[5] kombinációja
  • SÓLYOM 460 EC:[6] spiroxamin, tebukonazol, triadimenol
  • Prosper
  • Spiral 500 EC[7]

Jegyzetek

  1. ↑ Dr. Bordás Imre: Veszélyes anyagok, készítmények, peszticidek (Országos Kémiai Biztonsági Intézet)
  2. ↑ A BIZOTTSÁG 797/2011/EU VÉGREHAJTÁSI RENDELETE a spiroxamin hatóanyagnak a növényvédőszerek forgalomba hozataláról szóló 1107/2009/EK európai parlamenti és tanácsi rendelet szerinti jóváhagyásáról, továbbá az 540/2011/EU bizottsági végrehajtási rendelet mellékletének módosításáról Archiválva 2016. március 4-i dátummal a Wayback Machine-ben (2011. augusztus 9.)
  3. ↑ Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 2. kötet, 858. oldal. ISBN 963-10-3269-8
  4. ↑ 4-tert-butylcyclohexanone (ChemicalBook)
  5. ↑ 2-[2-(1-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion (ChemSpider)
  6. ↑ SÓLYOM 460 EC Archiválva 2014. május 25-i dátummal a Wayback Machine-ben (Kwizda)
  7. ↑ Spiral 500 EC (Spiroxamine 500 g/L) Archiválva 2014. május 25-i dátummal a Wayback Machine-ben (Meridian Agritech)

Források

Kémiai tulajdonságok:

További információk

Kapcsolódó szócikkek