Leonard Chicagóban született. Első felesége a némafilmcsillag Mae Murray volt, akivel megalapította a Tiffany Pictures filmstúdiót. Nyolc filmben működtek közre producerként, melyeket a Metro-Goldwyn-Mayer hozott forgalomba.
Összesen 115 filmben szerepelt, ezek szinte mind néma rövidfilmek voltak. A '10-es években volt a legaktívabb. A későbbiekben a színészetet feladta a rendezés javára. Kétszer jelölték Oscar-díjra legjobb rendező kategóriában: Ex-feleség (The Divorcee, 1930) és A nagy Ziegfeld (1936). Mindkét filmet jelölték legjobb film kategóriában is, az utóbbinak nyerni is sikerült.
1968-ban hunyt el Beverly Hillsben, a Glendale-i Forest Lawn Memorial Parkban helyezték örök nyugalomra.
A filmiparon belül nyújtott teljesítményének köszönhetően csillagja megtalálható a Hollywood Walk of Fame-en.
Ez a szócikk részben vagy egészben a Robert_Z._Leonard című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
