Egyszer, 1966-ban végeztek az utolsó helyen, a többi alkalommal mindig az első tízben, vagy annak közelében végeztek. Kétszer tudták megnyerni a versenyt, 1964-ben és 1990-ben. Az 1965-ös versenynek Nápoly, az 1991-esnek Róma adott otthont.
A RAI 1981-ben visszalépett a versenytől a helyi érdeklődés hiányára hivatkozva, de két kihagyott verseny után újból neveztek. Nem vettek részt 1986-ban, illetve 1994 és 1996 között sem. 1997-ben ismét részt vettek, de ezután az olasz tévé a visszalépés mellett döntött. Tizenhárom kihagyott verseny után a Düsseldorfban rendezendő 2011-es versenyre benyújtotta jelentkezését az olasz köztelevízió.[1] Olaszország visszatérésével az addigi Négy Nagy, Öt Nagyra bővült. Az országot Raphael Gualazzi képviselte, miután megnyerte a Sanremói Dalfesztivál Giovanni kategóriáját.[2] Visszatérésük sikeresen zárult, a Madness of Love a második helyen végeztek a döntőben. 2012-ben a kilencedik, 2013-ban pedig a hetedik helyen végeztek. Visszatérésük óta 2014-ben fordult elő először, hogy nem lettek top 10-esek: ekkor a huszonegyedik helyen zártak. A 2015-ös versenyt ismét sikerrel zárták, hiszen az Il Voloval harmadikok lettek. 2016-ban a tizenhatodik, míg 2017-ben a hatodik helyen zárták a versenyt – annak ellenére, hogy Francesco Gabbani dalát nagy esélyesként tartották a győzelemre. 2018-ban ötödikként végeztek, majd 2019-ben négy év után ismét a legjobb háromban, a második helyen zártak Mahmooddal.
2020-banDiodato képviselte volna az országot, azonban március 18-án az Európai Műsorsugárzók Uniója bejelentette, hogy 2020-ban nem tudják megrendezni a versenyt a COVID–19-koronavírus-világjárvány miatt.[3] Az olasz műsorsugárzó jóvoltából végül az énekes nem kapott újabb lehetőséget az ország képviseletére a következő évben. Helyettük a Måneskin rockegyüttes képviselte az országot, akik végül megnyerték a rotterdami versenyt.[4]Zitti e buoni című daluk a szakmai zsűritől 206 pontot, míg a nézői szavazáson 318 pontot gyűjtöttek össze, így összesen 524 ponttal tudtak győzni.[5] A következő évben Torino adott otthont a dalfesztiválnak.[6] A hazai rendezésű versenyen Mahmood és Blanco versenyeztek az olasz színben, akik hatodikak lettek. 2023-ban ismét Marco Mengoni versenyzett Olaszország színeiben, aki tíz év után tért vissza a dalfesztiválra. A döntőben negyedik helyezett lett, csupán 13 ponttal lemaradva a dobogós helyről.
Nyelvhasználat
Olaszország eddigi negyvennyolc versenydalából negyvenkettő olasz nyelvű, egy nápolyi nyelvű, és öt angol és olasz kevert nyelvű volt.[7]
A dalverseny első éveiben nem vonatkozott semmilyen szabályozás a nyelvhasználatra. 1966-tól az EBU bevezette azt a szabályt, hogy mindegyik dalt az adott ország egyik hivatalos nyelvén kell előadni, vagyis Olaszország indulóinak olasz nyelven. Ezt a szabályt 1973 és 1976 között rövid időre eltörölték. Ekkor a szabad nyelvhasználatot kihasználva 1976-ban egy olasz- és angol nyelvű részeket is tartalmazó dallal neveztek. 2011-es visszatérésükkor ismét angol és olasz kevert nyelvű dallal neveztek, ahogy a következő évben is. A következő években ismét teljes egészében olasz nyelvű dalokat indítottak, egy kivétellel: Francesca Michielin 2016-os dala félig olasz, félig angol nyelven hangzott el.
1984-es daluk tartalmazott néhány német nyelvű szót, 1990-es daluk két többször ismételt angol szót, míg 2019-es daluk teljes egészében olaszul hangzott el, de tartalmazott arab nyelvű részleteket.
Nemzeti döntő
1956 és 1966 között az olasz nemzeti döntő az Eurovíziós Dalfesztivál létrehozásának ötletét is adó Sanremói Dalfesztivál volt. A győztes dalt – 1956-ban az első két helyezettet – automatikusan benevezték a nemzetközi versenyre.[8]
1966 után ez már nem volt jellemző, a RAI belső döntéssel választotta ki az indulót. Azonban a Sanremói Dalfesztivál továbbra is fontos volt, többször is az adott évi verseny győztesét nevezték, de egy másik dallal. 2013 előtt kétszer fordult elő, hogy az olasz fesztivál győztesével neveztek a versenyre: 1972-ben és 1997-ben. 2011-ben a fesztivál "Giovani" (fiatalok) kategóriájának győztesével neveztek. 2013 óta (2014 és 2016 kivételével) minden évben a Sanremói Dalfesztivál győztese képviselte Olaszországot a dalversenyen.