Nyolc éves volt, amikor szülei elváltak, így a fiúkat anyjuk nevelte fel.[5] Ösztöndíjat nyert a közeli Collegiate Schoolba, ahol tanulmányait végezte.[5] 1988-ban diplomázott a Washington and Lee University hallgatójaként. Ugyan érdekelte a humor, de Henry úgy gondolta, hogy nem tudna belőle karriert csinálni, így az "üzleti dolgok" irányába fordult.[6]
A Family Guy című animációs sorozat szinkronhagjaként vált ismertté. Több szereplőt is megszólaltat a sorozatban, például Cleveland Brownt (2020-ig), Herbertet, Bruce-t és Consuelát, illetve több mellékszereplő hangját is ő szolgáltatja. Néhány epizód írója és producere is volt. A Cleveland-showban (2009–2013) ő volt Cleveland Brown és Rallo Tubbs hangja. Továbbá ő alakítja Dannt az Orville című sorozatban.[11]
2020. június 26-án bejelentette, hogy nem szólaltatja meg többé Cleveland Brownt. Ezt azzal indokolta, hogy „színesbőrű embernek kéne megszólaltatnia egy színesbőrű karaktert.”[12][13]Wendell Pierce színész ezt követően kampányt indított, hogy ő legyen Cleveland új hangja.[14] 2020. szeptember 25-én bejelentették, hogy a huszadik évadtól kezdve Arif Zahir lesz Cleveland új hangja.[15]
Magánélete
2002-ben házasodott össze Linda Murray-vel, három év után elváltak.[5] Egy fiuk született, Jack.[5] 2007 óta Sara Voelker a felesége.[5] Van egy lányuk, Josie.[5] A virginiaiHenrico városban élnek.
.jpg)
