Ötéves korától néhány hónapig tanították zongorázni, mígnem a tanára feldühödött, hogy nem olvassa el a kottát, amit ő adott neki. Mivel édesanyja nem látott problémát fiánál, kivette őt az órákról, és lehetővé tette, hogy a maga módján tudja élvezni a zenét.
Miután befejezte húszévesen az ohiói iskolát, két évig bárokban dolgozott zongoristaként. Ott találkozott Feinstein Ira Gershwin(wd)nel, aki őt hat évig alkalmazta Beverly Hillsben, hogy katalogizálja az ő és George Gershwin felvételeit. Ezekben az években Feinstein találkozott Ira Gershwin szomszédjával, Rosemary Clooney-val is Beverly Hillsben − akivel Rosemary haláláig közeli barátságban maradt.
1986-ban Feinstein kiadta első CD-jét, a „Pure Gershwint”, amely George és Ira Gershwin zenei gyűjteménye. Nem sokkal ezután, 1986-ban kiadta a „Live at the Algonquin” és a „Remember” című darabjait Irving Berlintől. Ezt követte az „Isn't It Romantic” és az „Over There” című lemeze.
