Metánszulfonsav

Metánszulfonsav

szerkezeti képlet
pálcikamodell
IUPAC-név Metánszulfonsav
Más nevek Metilszulfonsav, MSA
Kémiai azonosítók
CAS-szám 75-75-2
PubChem 6395
EINECS-szám 200-898-6
SMILES
CS(=O)(=O)O
InChI
1/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4)/f/h2H
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH4O3S
Moláris tömeg 96,11 g/mol
Sűrűség 1,48 g/cm³
Olvadáspont 17-19 °C
Forráspont 167 °C /10 mmHg
Savasság (pKa) −2,6 (vízben)
1,6 (DMSO-ban)
Veszélyek
MSDS Oxford MSDS
EU osztályozás Maró (C)[1]
R mondatok R34[1]
S mondatok (S1/2), S26, S36, S45[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A metánszulfonsav színtelen folyadék, a legegyszerűbb alkánszulfonsav, képlete CH3SO3H. A metánszulfonsav sóit és észtereit mezilátoknak hívják.

A kénsav (H2SO4) és metilszulfonilmetán ((CH3)2SO2) közötti átmeneti vegyületnek tekinthető, ahogy az egyes −OH csoportokat lépésenként −CH3 csoportra cseréljük ki. Az −SO2 csoport eltávolítása nélkül ez a sorozat egyik irányban sem folytatható.

Előállítása és felhasználása

Előállítható metil-merkaptán salétromsavas oxidációjával vagy kén-trioxid és metán reakciójában. A dimetil-diszulfid oxidációja is metánszulfonsavat eredményez.[2]

A metánszulfonsav felhasználható borán (BH3) előállítására: NaBH4-tal aprotikus oldószerben, például THF-ben vagy DMS-ben reagáltatva a BH3 és az oldószer komplexe keletkezik.[3]

Alkilezési, észteresítési és polimerizációs reakciók katalizátora. Szerves kémiai szintézisekben a reaktív metánszulfonil-klorid formájában felhasználható szabad hidroxilcsoportok védelmére. A hidroxidion nukleofil szubsztitúciós reakciókban a legrosszabb távozó csoport, de a hidroxilcsoport metánszulfonil-kloriddal átalakítható a jó távozó metánszulfonáttá. A detergensek előállításának alapanyaga, és felhasználják könnyűfémek, például az alumínium színezésére is. Kénsavval és tetrafluoro-bórsavval együtt az elektrolitikus ónbevonatok készítésénél is alkalmazzák.

Jegyzetek

  1. ↑ a b c A metánszulfonsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 09. 28. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 698, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ↑ (2004) „Integrated Approach to the Development and Understanding of the Borane Reduction of a Carboxylic Acid†”. Org. Proc. Res. Dev. 8, 1072. o. DOI:10.1021/op049910h. 

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Methanesulfonic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként. Ez a szócikk részben vagy egészben a Methansulfonsäure című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.