Malonitril

Malonitril

A malonitril szerkezeti képlete

A malonitril pálcikamodellje
A malonitril kalottamodellje
IUPAC-név propándinitril
Más nevek cianoacetonitril, dicianometán, malononitril
Kémiai azonosítók
CAS-szám 109-77-3
PubChem 8010
ChemSpider 13884495
EINECS-szám 203-703-2
MeSH dicyanmethane
ChEBI 33186
RTECS szám OO3150000
SMILES
N#CCC#N
InChIKey CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 773697
Gmelin 1303
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H2N2
Moláris tömeg 66,06 g/mol
Megjelenés színtelen kristályok vagy fehér por[1]
Sűrűség 1,049 g ml−1
Olvadáspont 32 °C
Forráspont 220,05 °C
Oldhatóság (vízben) 13% (20 °C)[1]
Termokémia
Std. képződési
entalpia ΔfHo298		 187,7–188.1 kJ mol−1
Égés standard-
entalpiája ΔcHo298		 −1,6540–−1,6544 MJ mol−1
Standard moláris
entrópia So298		 130,96 J K−1 mol−1
Hőkapacitás, C 110,29 J K−1 mol−1
Veszélyek
PEL nincs[1]
LD50 19 mg kg−1 (egér, szájon át)
350 mg kg−1 (patkány, bőrön át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A malonitril (más néven malonsavdinitril) a nitrilek közé tartozó szerves vegyület, képlete CH2(CN)2. Vízben, alkoholban és éterben oldódik.[2]

Viszonylag savas vegyület – pKa értéke vízben 11[3] –, ami lehetővé teszi felhasználását a Knoevenagel-kondenzációs reakcióban, például a CS gáz előállítására:

CS gáz kémiai szintézise
CS gáz kémiai szintézise

Kiindulási anyagként használható a Gewald-reakcióban is, melynek során a nitril elemi kén és bázis jelenlétében ketonnal vagy aldehiddel kondenzációs reakcióba lépve 2-aminotiofén terméket eredményez.[4]

Hivatkozások

  1. ↑ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0378. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  2. ↑ Römpp vegyészeti lexikon: Harmadik kötet L–P. Szerk. Otto-Albrecht Neumüller–a magyar kiad. főszerk. Polinszky Károly. A 7. német kiadás alapján készült kiegészített magyar kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1983. 136. o. ISBN 963 10 4297 9  
  3. ↑ Evans pKa table. [2019. július 2-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. szeptember 2.)
  4. ↑ Sabnis, R.W. (1999). „2-Aminothiophenes By The Gewald Reaction”. Journal of Heterocyclic Chemistry 36 (2), 333–345. o. DOI:10.1002/jhet.5570360203. (Hozzáférés: 2007. július 18.) 

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Malononitrile című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kapcsolódó szócikkek