Athensben született (Georgia, USA). Hatéves korában családja Brooklynba költözött apja színészi karrierje érdekében. New York után Madeleine Dél-Kaliforniában, majd (szülei válása után már csak anyjával) Párizsban élt. Itt kezdett énekelni, 15 éves korában, a Quartier Latinutcazenészeinek hatására. A Riverboat Shufflers nevű társasághoz csatlakozva először csak a pénzt gyűjtötte, később már énekelt is velük.[1]
Karrierje
16 éves korától két évig a Lost Wandering Blues and Jazz Banddel turnézott Európa-szerte, mások mellett Fats Waller, Billie Holiday, Ella Fitzgerald dalokat adott elő, de ekkor született meg első albumának, a Dreamland-nek az anyaga is.
Az 1996-ban megjelent lemez nagy feltűnést keltett, a Time az év „legizgalmasabb és legmagávalragadóbb énekesi teljesítményének” nevezte. Peyroux-t több jazzfesztiválra is meghívták, és Sarah McLachlan és Cesária Évora előtt léphetett színpadra.
A következő hat évben eltűnt a szélesebb nyilvánosság elől: főként párizsi (ritkábban amerikai) klubokban lépett fel, általában együttesekhez csatlakozva.
2002 májusában kezdődött együttműködése William Galisonnal, közös lemezük a 2003-ban megjelent Got You on My Mind EP. Eleinte csak fellépéseken és online értékesítették, 2004 augusztusában, négy számmal kibővítve került kereskedelmi forgalomba.
Második szólólemeze, a Careless Love 2004 szeptemberében készült el. Kedvező kritikai fogadtatásban részesült, és több mint egymillió példány kelt el belőle.