Hosszú éveken át klasszikus zongorázást tanult. A Royal Conservatory of Music-on a dzsesszzene vonzásába került és tizenkilenc éves korában átment tanulni a Humber College in Toronto-ba. Négy évvel később kiadta a Laila Biali trió bemutatkozó albumát.
New Yorkba költözött, és más zenészek társadágában zongoristaként és énekesként dolgozott. Egy turnén találkozott Ben Wittman dobossal, akivel később összeházasodtak.
Második albumát (Tracing Light, 2010) Juno-díjra jelölték. 2014-ben felvették a House of Many Rooms-ot vonószenekarral és kórussal (Toronto Mass Choir). Ehhez az albumhoz dalokat is írt és hangszerelte is.
2014-ben csatlakozott a Rose & the Nightingale női együtteshez. Néhány évvel később a CBC Radio 2 jazz „Tonic” című műsorának műsorvezetője volt, majd a Saturday Night Jazz műsorvezetője lett.