Koproporfirinogén III

Koproporfirinogén III
IUPAC-név 3-[8,12,17-trisz(2-karboxietil)-3,7,13,18-tetrametil-5,10,15,20,21,22, 23,24-oktahidroporfirin-2-il]propánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 2624-63-7
PubChem 321
ChemSpider 315
MeSH Coproporphyrinogen+III
SMILES
Cc1c2[nH]c(c1CCC(=O)O)Cc3c(c(c([nH]3)Cc4c(c(c([nH]4)Cc5c(c(c([nH]5)C2)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)CCC(=O)O)C
InChI
1/C36H44N4O8/c1-17-21(5-9-33(41)42)29-14-27-19(3)22(6-10-34(43)44)30(39-27)15-28-20(4)24(8-12-36(47)48)32(40-28)16-31-23(7-11-35(45)46)18(2)26(38-31)13-25(17)37-29/h37-40H,5-16H2,1-4H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48)
InChIKey NIUVHXTXUXOFEB-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C36H44N4O8
Moláris tömeg 660,757 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A koproporfirinogén III számos élő szervezeteknek fontos anyag, például a hemoglobin és a klorofill szintézisében metabolikus köztitermék. Színtelen szilárd anyag.

Porfirinogén hexahidroporfinmaghoz kapcsolódó oldalláncokkal. A koproporfirinogének külső hidrogénatomjait 4 metil- (CH3) és 4 propionsavcsoport (CH2CH2COOH) helyettesíti. A koproporfirinogén I-ben ezek sorrendje MP-MP-MP-MP, a koproporfirinogén III-ban MP-MP-MP-PM.

Bioszintézis és metabolizmus

Állatokban

A fő porfinbioszintézis-útban a koproporfirinogén III uroporfirinogén III-ból jön létre az uroporfirinogén III-dekarboxiláz révén:

Koproporfirinogén III bioszintézise uroporfirinogén III-ból

Ez 4 dekarboxilációt okoz, így a 4 ecetsavcsoport (CH2COOH) metilcsoporttá alakul, és 4 szén-dioxid-molekula keletkezik.[1][2]

A koproporfirinogén III ezenkívül a koproporfirinogén III-oxidáz szubsztrátja, mely azt protoporfirinogén IX-cé oxidálja és dekarboxilálja.

Baktériumokban

A Desulfovibrio vulgaris aminolevulinsavval és d3-metil-l-metioninnal többek közt a 2. és 7. szénatomon deuterált metilcsoportokat tartalmazó szirohidroklorint, koproporfirin III-at és protoporfirin IX-et állít elő. Ezek alapján hembioszintézise feltehetően az uroporfirinogén III C-2 és C-7 atomjainak metilációjával kezdődik, prekorrin-2-t alkotva, majd annak C- és D-gyűrűn lévő acetátcsoportjait dekarboxilezi 12,18-didekarboxiprekorrin-2-t adva, ezt acetát-eliminázzal koproporfirinogén III-má alakítja, ezt protoporfirinogén IX-cé, majd protoporfirin IX-cé oxidálja.[3] E folyamatban a prekorrin-2 C- és D-gyűrűin lévő acetátcsoport-dekarboxilációt az A- és B-gyűrűk acetátcsoportjainak eliminációja követi, létrehozva a koproporfirinogén III-at. A végtermék protoporfirin IX-et a D. vulgaris Fe2+-vel kelatálja.[3] Bár a Bacillus licheniformisban is megjelenik a szirohidroklorin, esetében a koproporfirinogén III uroporfirinogén III-ból jön létre uroporfirinogén III-dekarboxilázzal, szemben a prekorrin-2-vel.[3]

A fotoszintetikus Chlorobium vibrioforme és Rhodobacter capsulatus protoporfirinogén-szintézise is anaerob, mely nem igényli az l-metioninból származó metilcsoportok tetrapirrolokba helyezését. Nem ismert, mikor váltotta fel e reakcióutat az egyenzimes folyamat.[3]

Koproporfirinogén III-at metabolizál a Rhodopseudomonas spheroides is vassó és oxidálható szubsztrát jelenlétében.[4]

Előállítás

A koproporfirinogén III előállítható koproporfirin III nátriumamalgámos redukciójával.[4]

Jegyzetek

  1. ↑ Paul R. Ortiz de Montellano. {{{title}}}, Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/9780470048672.wecb221 (2008). ISBN 978-0470048672 
  2. ↑ Sassa, S. (2000). „Molecular aspects of the inherited porphyrias”. Journal of Internal Medicine 247 (2), 169–78. o. DOI:10.1046/j.1365-2796.2000.00618.x. PMID 10692079. 
  3. ↑ a b c d Ishida T, Yu L, Akutsu H, Ozawa K, Kawanishi S, Seto A, Inubushi T, Sano S (1998. április 28.). „A primitive pathway of porphyrin biosynthesis and enzymology in Desulfovibrio vulgaris”. Proc Natl Acad Sci USA 95 (9), 4853–4858. o. DOI:10.1073/pnas.95.9.4853. PMID 9560192. PMC 20177. (Hozzáférés: 2024. február 13.) 
  4. ↑ a b Ehtehshamuddin AFM (1968. április). „Anaerobic formation of protoporphyrin IX from coproporphyrinogen III by bacterial preparations”. Biochem J 107 (3), 446–447. o. DOI:10.1042/bj1070446. PMID 5650369. PMC 1198683. (Hozzáférés: 2024. február 13.) 

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Coproporphyrinogen III című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.