Kessler Crawfordsville-ben született, de a massachusettsiCape Coaston nőtt fel. Tízéves korában harsonán kezdett játszani. Tizenhárom éves volt, amikor családostul Chicagóba költöztek. Néhány évvel később érdeklődni kezdett a dzsessz iránt. A St. Mary Center for Learning High Schoolba járt, ahol basszusgitározást és dzsesszelmélet tanult.
1977-ben megalakította a Neutrino Orchestra-t Michael Zerang ütőhangszeressel, valamint Dan Scanlan és Norbert Funk gitárosokkal. 1980-1981 között három hónapot töltött Brazíliában, és közben a chicagói Roosevelt Universityre is járt. Ő és Michael Zerang megalakította a Musica Menta nevű együttest is, amely rendszeresen játszott a Link's Hallban.
