Kanesiro Tajvanon született, édesapja japán, édesanyja tajvani. Gyerekkorában kevert származása miatt beilleszkedési problémákkal küzdött az iskolában, ahol gyakran volt gúnyos megjegyzések céltáblája, emiatt később a japán iskolából a Taipei American Schoolba íratták át. Származása és neveltetése miatt több nyelven, mandarinul, kantoniul, japánul és angolul is folyékonyan beszél.[2]
Pályafutása reklámfilmekkel kezdődött, 15 éves korában pedig lemezszerződést ajánlottak neki. 1992-től kezdve mandarin és kantoni nyelven is jelentek meg lemezei, majd tajvani vígjátékokban játszott. 1994-ben Vóng Ká-vaj(Wong Kar-wai)hongkongi rendező szerepet ajánlott neki a Csungking expressz című filmjében.[2]
Bár Tajvanon nőtt fel, japán állampolgár, ami miatt 2008-ban kizárták a Golden Horse Awardsról. Kanesirot a legjobb tajvani filmes kategóriájában jelölték, de a szervezők döntése alapján a jelölést visszavonták a színész japán állampolgársága miatt.[3]
A színész a médiától teljesen elzárkózva él, magánéletéről egyáltalán nem beszél, ami pletykákat indított el a szexuális hovatartozásáról.[4] Igen kedvelt reklámszínész.[2]