Kötéshossz

A molekuláris geometriában a kötéshossz vagy kötéstávolság egy molekula két, egymással kötésben levő atomjának magjai közötti átlagos távolság. Értéke azonos fajta atomok között viszonylag állandó, a molekula többi részétől kevéssé függ.

Magyarázat

A kötéshossz kapcsolatban van a kötésrenddel: ha több elektron vesz részt a kötés kialakításában, rövidebb a kötés. A kötés hossza fordítottan arányos a kötés erősségével és a kötés disszociációs energiájával: ha minden más tényező változatlan, az erősebb kötés egyben rövidebb is. Két azonos atom közötti kötés esetében a kötéstávolság fele egyenlő a kovalens sugárral.

A szén- és más atomok közötti kötéshosszak

A kötéshosszt szilárd fázisban röntgendiffrakcióval mérik, vagy közelítőleg gázfázisban mikrohullámú spektroszkópia segítségével határozzák meg. Egy adott atompár közötti kötés hossza a különböző molekulák között változhat. A szén és hidrogén közötti kötés hossza például különbözik a metán és a metil-klorid esetében, de azonos általános szerkezetű molekulák esetében van lehetőség általánosításra.

Az alábbi táblázatban a szén és más elemek közötti egyszeres kötések kísérletileg mért hosszai szerepelnek, pikométerben megadva. A két különböző atom közötti kötéstávolság közelítőleg megegyezik a kovalens sugarak összegével. Általános tendencia, hogy a kötéstávolság a periódusos rendszer egy periódusán belül jobbra haladva csökken, egy csoporton belül lefelé haladva pedig nő. Ez a tendencia megegyezik az atomsugarakra érvényes trenddel.

Szén és más elem közötti kötéshossz[1]
atom vegyjele kötéshossz (pm) csoport
H 106–112 1. csoport
Be 193 2. csoport
Mg 207 2. csoport
B 156 13. csoport
Al 224 13. csoport
In 216 13. csoport
C 120–154 14. csoport
Si 186 14. csoport
Sn 214 14. csoport
Pb 229 14. csoport
N 147–210 15. csoport
P 187 15. csoport
As 198 15. csoport
Sb 220 15. csoport
Bi 230 15. csoport
O 143–215 16. csoport
S 181–255 16. csoport
Cr 192 6. csoport
Se 198–271 16. csoport
Te 205 16. csoport
Mo 208 6. csoport
W 206 6. csoport
F 134 17. csoport
Cl 176 17. csoport
Br 193 17. csoport
I 213 17. csoport

Kötéshossz a szerves vegyületekben

Egy molekulában a két atom közötti kötéshossz nemcsak az atomok fajtájától függ, hanem azok hibridizációs állapotától és a szubsztituensek elektron- és sztérikus szerkezetétől is. A szén–szén (C−C) kötéshossz a gyémántban 154 pm, egyben ez a leghosszabb normál szén kovalens kötéshossz.

Léteznek ugyanakkor szokatlanul hosszú kötések is. Az egyik ilyen vegyület a triciklobutabenzol, melyben 160 pm-es kötéshosszról számoltak be. A jelenleg ismert csúcstartó egy másik ciklobutabenzol, melyben röntgenkrisztallográfiás mérések szerint a kötéshossz 174 pm.[2] Az ilyen típusú vegyületben a ciklobutángyűrű miatt az ahhoz kapcsolódó benzolgyűrű szénatomjai is 90°-os kötésszögbe kényszerülnek a szokásos 120° helyett.

A ciklobutabenzol piros színnel jelölt kötésének hossza 174 pm
A ciklobutabenzol piros színnel jelölt kötésének hossza 174 pm

Nagyon hosszú, akár 290 pm-es C−C kötéshosszak létezését vetették fel a két tetracianoetilén dianionból álló dimerben, bár ez 2-elektronos-4-centrumos kötés.[3][4] Ezt a fajta kötést figyelték meg a semleges fenalenil dimerek esetén is. Ez az úgynevezett „pancake bond” (palacsinta kötés),[5] kötéshossza akár 305 pm is lehet.

Az átlagosnál rövidebb C−C kötéstávolságok is léteznek: az alkének és alkinek kötéshossza 133, illetve 120 pm, ennek oka a szigma-kötés megnövekedett s-karaktere. A benzolban minden kötés azonos hosszúságú: 139 pm. A szén–szén egyszeres kötésének s-karakterének növekedése figyelhető meg a diacetilén középső kötése (137 pm), valamint egy adott tetrahedrán dimer esetében is (144 pm).

A propionitril cianocsoportja maga felé szívja az elektronokat, ami szintén csökkenti a kötéshosszt (144 pm). A C−C kötés molekulafeszültség hatására történő összenyomódása is előfordul. Az egyik különleges szerves vegyületben, az in-metilciklofánban a metilcsoport kötéshossza nagyon rövid, csak 147 pm, ugyanis egy tripticén és fenilcsoport közé van beszorítva. In silico kísérletben egy fullerénbe zárt neopentán molekulában a kötéshosszt 136 pm-nek becsülték.[6] Ebben a tanulmányban az elméletileg legrövidebb C−C egyszeres kötés 131 pm-nek adódott, egy feltételezett tetrahedrán származék esetében.[7]

Ugyanez a vizsgálat arra az eredményre jutott, hogy az etánban a C−C kötés 5 pm-rel történő megnyújtása, illetve összenyomása rendre 2,8, illetve 3,5 kJ/mol energiát igényel. 15 pm-es változás esetén az energiaigény 21,9; illetve 37,7 kJ/mol lenne.

Kötéshosszak a szerves vegyületekben[8][9]
C–H hossz (pm) C–C hossz (pm) többszörös kötések hossz (pm)
sp3–H 110 sp3–sp3 154 benzol 140
sp2–H 109 sp3–sp2 150 alkén 134
sp–H 108 sp2–sp2 147 alkin 120
sp3–sp 146 allén 130
sp2–sp 143
sp–sp 137


Hivatkozások

  1. ↑ Handbook of Chemistry & Physics, 65th, CRC Press (1984). ISBN 0-8493-0465-2 
  2. ↑ Fumio Toda (2000. április 1.). „Naphthocyclobutenes and Benzodicyclobutadienes: Synthesis in the Solid State and Anomalies in the Bond Lengths”. European Journal of Organic Chemistry 2000 (8), 1377–1386. o. [2012. június 29-i dátummal az eredetiből archiválva]. DOI:<1377::AID-EJOC1377>3.0.CO;2-I 10.1002/(SICI)1099-0690(200004)2000:8<1377::AID-EJOC1377>3.0.CO;2-I. (Hozzáférés: 2018. augusztus 8.) 
  3. ↑ Novoa J. J. (2001. július 2.). „Exceptionally Long (2.9 Å) C–C Bonds between [TCNE− Ions: Two-Electron, Four-Center π*–π* C–C Bonding in π-[TCNE]22−]”. Angewandte Chemie International Edition 40 (13), 2540–2545. o. [2012. június 29-i dátummal az eredetiből archiválva]. DOI:<2540::AID-ANIE2540>3.0.CO;2-O 10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2540::AID-ANIE2540>3.0.CO;2-O. (Hozzáférés: 2018. augusztus 8.) 
  4. ↑ Lü J.-M. (2003). „Stable (Long-Bonded) Dimers via the Quantitative Self-Association of Different Cationic, Anionic, and Uncharged -Radicals: Structures, Energetics, and Optical Transitions”. J. Am. Chem. Soc. 125 (40), 12161–12171. o. DOI:10.1021/ja0364928. 
  5. ↑ Suzuki S. (2006). „Aromaticity on the Pancake-Bonded Dimer of Neutral Phenalenyl Radical as Studied by MS and NMR Spectroscopies and NICS Analysis”. J. Am. Chem. Soc. 128 (8), 2530–2531. o. DOI:10.1021/ja058387z. 
  6. ↑ Huntley D. R. (2005). „Squeezing C–C Bonds”. Angewandte Chemie International Edition 44 (46), 7549–7553. o. DOI:10.1002/anie.200502721. PMID 16259033. 
  7. ↑ Martinez-Guajardo G. (2010). „Shorter Still: Compresing C–C Single Bonds”. Organic Letters, ASAP 12 (18), 4058. o. DOI:10.1021/ol101671m. 
  8. ↑ Fox, Marye Anne. Organische Chemie: Grundlagen, Mechanismen, Bioorganische Anwendungen. Springer (1995). ISBN 978-3-86025-249-9 
  9. ↑ Prof Chao-Jun Li, Ph.D. in lecture, March 2009 (needs citation)

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Bond length című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Read other articles:

Mikoyan MiG-29K

Mikoyan MiG-29KMiG-29KTipePesawat tempur multiperan berbasis kapal induk segala cuacaProdusenMikoyanTerbang perdana23 Juli 1988Diperkenalkan19 Februari 2010StatusBeroperasiPengguna utamaAngkatan Laut IndiaAngkatan Laut RusiaTahun produksi2005–sekarangJumlah produksi81Acuan dasarMikoyan MiG-29M Mikoyan MiG-29K (bahasa Rusia: Микоян МиГ-29K, kode NATO: Fulcrum-D[1]) adalah pesawat tempur multiperan berbasis kapal induk yang dikembangkan oleh biro rancang Mikoyan. MiG-29K ...

 

Hemaka

Hemaka Era: Kerajaan Baru(1550–1069 BC) Hieroglif Mesir Hemaka merupakan seorang pejabat penting selama masa pemerintahan Dinasti pertama Mesir Firaun Den. Penelitian penanggalan radiokarbon yang dilakukan selama tahun 1950-an menyatakan tanggal masa hidup Hemaka pada sekitar tahun 3100 SM.[1] Salah satu gelar Hemaka adalah pembawa segel raja Mesir Hilir,[2] dengan efektif menjadikannya kanselir dan yang kedua berkuasa hanya kepada raja.[3] Vas Alabaster bertul...

 

Сили безпеки й оборони України

С́или безп́еки й обор́они — збірна назва для всіх військових формувань та органів, які захищають суверенітет України: Збройні сили, Національна гвардія, Державна прикордонна служба, Національна поліція тощо. Сили безпеки й оборони є складовими Сектору безпеки і обор...

Prisoner (Dance Gavin Dance song)

2020 single by Dance Gavin DancePrisonerSingle by Dance Gavin Dancefrom the album Afterburner ReleasedFebruary 21, 2020 (2020-02-21)Recorded2019StudioInterlace Audio Recording Studios, Portland, OregonGenrePost-hardcore[1]progressive rock[2]funk rock[3]Length3:47LabelRiseSongwriter(s) J. Mess M. Mingus T. Feerick W. Swan T. Pearson S. Medina Producer(s)Kris CrummettDrew FulkDance Gavin Dance singles chronology Blood Wolf (2019) Prisoner (2020) Strawberry...

 

Navy Midshipmen men's lacrosse

NCAA Division I men's lacrosse team Navy Midshipmen men's lacrosseFounded1908UniversityUnited States Naval AcademyHead coachJoe Amplo (since 2020 season)StadiumNavy–Marine Corps Memorial Stadium(capacity: 34,000)LocationAnnapolis, MarylandConferencePatriot LeagueNicknameMidshipmenColorsNavy blue and gold[1]   Pre-NCAA era championships(17) - 1928, 1929, 1938, 1943, 1945, 1946, 1949, 1954, 1960, 1961, 1962, 1963, 1964, 1965, 1966, 1967, 1970NCAA Tourname...

 

Russia–United States relations

For relations before 1917, see Russian Empire–United States relations. For relations from 1917 to 1991, see Soviet Union–United States relations. For relations in the 21st century, see Second Cold War. Bilateral relationsRussian–American relations Russia United States Diplomatic missionEmbassy of Russia, Washington, D.C.Embassy of the United States, MoscowEnvoyAmbassador Anatoly AntonovAmbassador Lynne M. Tracy U.S. President Joe Biden and Russian President Vladimir Putin at the 2021 Ru...

AXIN2

AXIN2 المعرفات الأسماء المستعارة AXIN2, AXIL, ODCRCS, axin 2 معرفات خارجية الوراثة المندلية البشرية عبر الإنترنت 604025 MGI: MGI:1270862 HomoloGene: 3420 GeneCards: 8313 علم الوجود الجيني الوظيفة الجزيئية • I-SMAD binding• ‏GO:0005097، ‏GO:0005099، ‏GO:0005100 GTPase activator activity• ‏GO:0001948، ‏GO:0016582 ربط بروتيني• enzyme binding• ubiquitin protein liga...

 

Mulford T. Hunter House

Historic house in Michigan, United States United States historic placeMulford T. Hunter HouseU.S. National Register of Historic PlacesU.S. Historic districtContributing property Show map of MichiganShow map of the United StatesLocation77 West Hancock StreetDetroit, MichiganCoordinates42°21′19″N 83°3′53″W / 42.35528°N 83.06472°W / 42.35528; -83.06472Built1894ArchitectDonaldson & MeierArchitectural styleQueen AnnePart ofWarren-Prentis Historic Distri...

 

2016年美國總統選舉

2016年美國總統選舉 ← 2012 2016年11月8日 2020 → 538個選舉人團席位獲勝需270票民意調查投票率55.7%[1][2] ▲ 0.8 %   获提名人 唐納·川普 希拉莉·克林頓 政党 共和黨 民主党 家鄉州 紐約州 紐約州 竞选搭档 迈克·彭斯 蒂姆·凱恩 选举人票 304[3][4][註 1] 227[5] 胜出州/省 30 + 緬-2 20 + DC 民選得票 62,984,828[6] 65,853,514[6]...

西遊記大結局之仙履奇緣

本條目存在以下問題，請協助改善本條目或在討論頁針對議題發表看法。 此條目需要編修，以確保文法、用詞、语气、格式、標點等使用恰当。 (2013年8月6日)請按照校對指引，幫助编辑這個條目。（幫助、討論） 此條目剧情、虛構用語或人物介紹过长过细，需清理无关故事主轴的细节、用語和角色介紹。 (2020年10月6日)劇情、用語和人物介紹都只是用於了解故事主軸，輔助...

 

箫

  提示：此条目页的主题不是萧。 簫琴簫與洞簫木管樂器樂器別名豎吹、豎篴、通洞分類管樂器相關樂器 尺八 东汉时期的陶制箫奏者人像，出土於彭山江口汉崖墓，藏於南京博物院 箫又稱洞簫、簫管，是中國古老的吹管樂器，特徵為單管、豎吹、開管、邊稜音發聲[1]。「簫」字在唐代以前本指排簫，唐宋以來，由於單管豎吹的簫日漸流行，便稱編管簫爲排簫...

 

Raizal

Ethnic group in Colombia Not to be confused with Rizal. Ethnic group RaizalsTotal population30 565 (2015)Regions with significant populationsArchipelago of San Andrés, Providencia and Santa CatalinaLanguagesSan Andrés–Providencia Creole, English, SpanishReligionProtestant, Roman CatholicRelated ethnic groupsAfro-Colombians, Afro-Jamaicans, Miskito, English people The Raizal are an ethnic group from the Archipelago of San Andrés, Providencia and Santa Catalina, off of Colombia's Caribbean...

Chamaemelum

Chamaemelum Chamaemelum nobile Klasifikasi ilmiah Kerajaan: Plantae (tanpa takson): Tracheophyta (tanpa takson): Angiospermae (tanpa takson): Eudikotil (tanpa takson): Asterid Ordo: Asterales Famili: Asteraceae Subfamili: Asteroideae Tribus: Anthemideae Subtribus: Santolininae Genus: ChamaemelumMill. 1754 not Vis. 1845 Spesies[1][2] Chamaemelum fuscatum (Brot.) Vasc. Chamaemelum nobile (L.) All. Sinonim[1] Ormenis (Cass.) Cass. Perideraea Webb Marcelia Cass. Chamaemel...

 

Primetime Emmy Award for Outstanding Supporting Actress in a Comedy Series

American television award Primetime Emmy Award for Outstanding Supporting Actress in a Comedy SeriesThe 2023 recipient: Ayo EdebiriAwarded forOutstanding Supporting Actress in a Comedy SeriesCountryUnited StatesPresented byAcademy of Television Arts & SciencesFirst awarded1954Currently held byAyo Edebiri, The Bear (2023)Websiteemmys.com This is a list of winners and nominees of the Primetime Emmy Award for Outstanding Supporting Actress in a Comedy Series. In early Primetime Emmy Award ce...

 

塞浦路斯國家足球隊

塞浦路斯足球协会塞浦路斯足球協會洲际足联歐洲足協主教练約翰·瓦萊姆（英语：Johan Walem）队长喬戈斯·梅爾基斯（英语：Giorgos Merkis）出场最多揚尼斯·奧卡斯 (103場)入球最多干斯坦天奴 (32球)主场GSP體育場FIFA代码CYP 主场球衣 客场球衣 FIFA排名当前排名 127 ▼ 1 （2024年7月18日）[1]最高排名43（2010年9月）最低排名142（2014年6月）等级分排名当前排名 136 ▼ 18 （2024年6...

Jacques Lacan

Jacques Lacan Jacques Lacan.Född13 april 1901 Paris, FrankrikeDöd9 september 1981 (80 år) Paris, FrankrikeYrkePsykoanalytiker, psykiatrikerNationalitetFranskSpråkFranskaGenrerPsykoanalys, filosofi, kontinentalfilosofi, postmodernism, strukturalismÄmnenSpegelstadiet, det reala, det symboliska, det imaginära, objet petit aNoterbara verkÉcritsSläktingarJacques-Alain Miller, Fabrice Roger-Lacan och Cyril Roger-LacanInfluenserGeorg Wilhelm Friedrich Hegel, Ferdinand de Saussure, Marti...

 

Ostilio Ricci

Cet article est une ébauche concernant un architecte italien. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. Pour les articles homonymes, voir Ricci. Ostilio RicciBiographieNaissance 27 septembre 1540Fermo,  États pontificauxDécès 4 janvier 1603 (à 62 ans)Florence,  Grand-duché de ToscaneDomicile PérouFormation Université de BresciaActivités Mathématicien, architecteAutres informationsA...

 

Theses on the Philosophy of History

1940 essay by German philosopher and critic Walter Benjamin Über den Begriff der Geschichte (2010 edition, Suhrkamp) Theses on the Philosophy of History or On the Concept of History (‹See Tfd›German: Über den Begriff der Geschichte) is an essay written in early 1940 by German philosopher and critic Walter Benjamin. It is one of Benjamin's best-known, and most controversial works.[1] Composed of twenty numbered paragraphs, the brief essay was written by Benjamin shortly before he...

Eliud Kipchoge

Eliud KipchogeEliud Kipchoge alla Maratona di Berlino 2015Nazionalità Kenya Altezza167 cm Peso52 kg Atletica leggera SpecialitàMezzofondo, fondo SocietàNike / NN Running Team Record 1500 m 3'3320 (2004) 1500 m 3'3625 (indoor - 2006) Miglio 3'5040 (2004) 3000 m 7'2766 (2011) 3000 m 7'2937 (indoor - 2011) 5000 m 12'4653 (2004) 5000 m 12'5572 (indoor - 2011) 10000 m 26'4902 (2007) Mezza maratona 59'25 (2012) 30 km 1h27'13 (2016) Maratona 2h01'09 (2022) CarrieraNazionale 2003- Kenya Palma...

 

روهان دنيس

روهان دنيس (بالإنجليزية: Rohan Dennis)‏  معلومات شخصية الميلاد 28 مايو 1990 (العمر 34 سنة)أديليد الطول 1.82 م (6 قدم 0 بوصة)* الإقامة جرندة[1]  الجنسية  أستراليا الوزن 71 كـغ (157 رطل) الزوجة ميليسا هوسكينز (فبراير 2018–31 ديسمبر 2023)[2]  الحياة العملية الدور دراج ال...