Ionos folyadék

Az 1-butil-3-metilimidazólium-hexafluorfoszfát képlete
Imidazóliumalapú ionos folyadék szerkezete.

Az ionos folyadék folyékony só. Egyes szerzők e fogalmat adott hőmérséklet, például 100 °C (373 K) alatti olvadáspontú sókra szűkítik.[1] Míg a hagyományos folyadékok, például a víz töltetlen molekulákból állnak, az ionos folyadékok nagyrészt ionokból. Nevezik többek közt még folyékony elektrolitoknak, sóolvadékoknak vagy ionos üvegeknek.[2][3][4]

Az ionos folyadékoknak számos lehetséges alkalmazásuk van.[5][6] Erős oldószerek, és elektrolitként használhatók. A környezeti hőmérséklethez közel folyékony sók fontosak az akkumulátorokhoz, és tömítésre is használhatók lehetnek alacsony gőznyomásuk miatt.

A bomlás és párolgás nélkül olvadó sók általában ionos folyadékokat adnak. Például a nátrium-klorid 801 °C-on (1074 K) olvad nagyrészt Na+ és Cl− ionokat tartalmazó folyadékká. Ugyanígy egy ionos folyadék hűtésekor kristályos vagy üveges anyaggá szilárdulhat.

Az ionkötés általában erősebb a hagyományos folyadékok van der Waals-erőinél, ezért rácsenergiájuk és olvadáspontjuk nagy. Egyes, különösen szerves ionokat tartalmazó sók rácsenergiája alacsony, így standard hőmérsékleten vagy az alatt folyékonyak. Ilyenek az 1-etil-3-metilimidazóliumion sói, például az EMIM:Cl, az EMIMAc, a –21 °C-on (252 K) olvadó EMIM-diciánamid ((C2H5)(CH3)C3H3N+2N(CN)−2)[7] és az 1-butil-3,5-dimetilpiridínium-bromid, mely –24 °C-on (249 K) fagy üveggé.[8]

Az alacsony hőmérsékletű ionos folyadékok összehasonlíthatók az ionokat és semleges molekulákat tartalmazó ionos oldatokkal, de különösen a mély eutektikus oldószerekkel, melyek ionos és nem ionos anyagok keverékei sokkal alacsonyabb olvadásponttal a tiszta anyagoknál. Egyes nitrátok keverékeinek akár 100 °C alatt is lehet az olvadáspontja.[9]

Történet

Az ionos folyadék fogalma általános értelemben már 1943-ban szerepelt.[10]

Az „első” ionos folyadék felfedezője és felfedezésének dátuma ismeretlen. Az 52-55 °C olvadáspontú etanolammónium-nitrátról S. Gabriel és J. Weiner számolt be 1888-ban.[11] 1911-ben Prafulla Csandra Raj és Raksit az etilamin, a dimetilamin és a trimetilamin nitritjeinek szintézise közben felfedezték, hogy az etilammónium-klorid és az ezüst-nitrát reakciója instabil etilammónium-nitritet (C2H5NH+3NO−2) adott, mely nehéz, sárga folyadék volt, só és jég keverékébe téve nem szilárdult meg, s feltehetően az első szoba-hőmérsékletű ionos folyadék volt.[12][13] 1914-ben Paul Walden számolt be az első stabil szoba-hőmérsékletű ionos folyadékokról, az etilammónium-nitrátról (C2H5NH+3NO−3, olvadáspont 12 °C).[14] Az 1970-es és 1980-as években alkilimidazólium és piridíniumionok halogenidjeit és tetrahalogénaluminátjait hozták létre potenciális akkumulátorok potenciális elektrolitjaiként.[15][16]

Az imidazólium-halognaluminátok tulajdonságai, például viszkozitásuk, olvadáspontjuk és savasságuk az alkilcsoportok és az imidazólium/piridínium, illetve halogenid/halogénaluminát arányok módosításával állítható be.[17] Ezek fő hátrányai a nedvességérzékenység és a savasság/lúgosság. 1992-ben Wilkes és Zawarotko ionos folyadékokat állítottak elő „semleges” gyengén koordináló anionokkal, például PF−6-tal és BF−4-tal, sokkal szélesebb körű alkalmazást lehetővé téve.[18]

Jellemzők

Az ionos folyadékok általában színtelen viszkózus folyadékok. Gyakran közepes vagy nagy ellenállásúak, és nem ionizálnak. Gőznyomásuk alacsony. Sokuk kevéssé gyúlékony, és hőstabil.

Oldhatósági jellemzőik eltérnek. A telített vegyületek általában kevéssé oldékonyak ionos folyadékokban, az alkének valamivel oldhatóbbak, és az aldehidek gyakran elegyednek. E különbség használható fel a kétfázisú katalízisben hidrogénezés és hidrokarbonilezés esetén, lehetővé téve a termékek és a szubsztrátok könnyű elválasztását. A gázok oldékonysága hasonlóan változik, a szén-dioxid sok ionos folyadékban jól oldódik. A szén-monoxid kevésbé oldódik ionos folyadékokban sok gyakori szerves oldószernél, és a hidrogén csak kevéssé oldódik (hasonlóan a vízhez), és ebben a gyakori ionos folyadékok közt kicsi az eltérés. Az ionos folyadékok oldhatósága vízben vagy szerves oldószerekben oldallánchossztól és aniontól függ. Funkcionalizálhatók savvá, bázissá vagy ligandummá, és stabil karbének prekurzorai. Különleges tulajdonságaik miatt az ionos folyadékokat sok alkalmazásban vizsgálták.

Ionos folyadékok gyakori kationjai

Egyes ionos folyadékok vákuumban 300 °C körül desztillálhatók.[19] A gőz nem külön ionokból áll,[20] hanem ionpárokból.[21]

Az IL-ek széles tartományban folyékonyak. Egyes IL-ek fagyáspontja alacsony, akár –150 °C alatt is lehet. N-metil-N-alkilpirrolidínium-fluorszulfonil-trifluormetánszulfonilimidek (FTFSI) üvegesedési hőmérséklete –100 °C alatt volt.[22] Az alacsony hőmérsékletű (130 K alatt) ionos folyadékok nagy forgó folyadéktükrű holdi teleszkópra is alkalmazhatók lehetnek.[23]

A víz az ionos folyadékok gyakori szennyeződése, mivel a légkörből felvehetők, ez befolyásolja az RTIL-ek jellemzőit még alacsony koncentráció mellett is.[4]

Változatok

Nátrium-klorid (NaCl) és 1-butil-3-metilimidazólium-bisz(trifluormetilszulfonil)imid 27 °C-on (300 K)

Hagyományosan az IL-ek aszimmetrikus, rugalmas szerves kationokból és szimmetrikus gyengén koordináló anionokból állnak. A kationos és anionos összetevők is széles körben változnak.[4]

Kationok

A legtöbb RTIL 1-alkil-3-metilimidazóliumsó. Példák erre az 1-etil-3-metil (EMIM), az 1-butil-3-metil- (BMIM), az 1-oktil-3-metil- (OMIM), az 1-decil-3-metil- (DIM) és az 1-dodecil-3-metilimidazólium (dodecylMIM). További imidazóliumionok például az 1-butil-2,3-dimetilimidazólium (BMMIM vagy DBMIM) és az 1,3-bisz(N,N-dimetilaminoetil)-2-metilimidazólium (DAMI). További N-heterociklikus kationok piridinszármazékok, például a 4-metil-N-butilpiridínium (MBPy) és az N-oktilpiridínium (C8Py). A kvaterner ammóniumionok, például a tetraetilammónium és a tetrabutilammónium is alkothatnak IL-t.

Anionok

Jellemző anionok az ionos folyadékokban a tetrafluorborát (BF−4), a hexafluorfoszfát (PF−6), a bisz(trifluormetánszulfon)imid (NTf−2), a trifluormetánszulfonát (OTf), a diciánamid (N(CN)−2), a hidrogén-szulfát (HSO−4 és az etil-szulfát (EtOSO−3). Paramágneses anionok mágneses ionos folyadékokat adnak, például az 1-butil-3-metilimidazólium-tetraklórferrát esetén.

Speciális IL-ek

A protikus ionos folyadékok savról bázisra történő protontranszferrel keletkeznek.[24] Szemben más, többlépéses szintézist igénylő ionos folyadékokkal,[2] a protikus ionos folyadékok egyszerűen a sav és a bázis keverésével állíthatók elő.[24]

A foszfóniumionok ([R1R2PR3R4]+) ritkábbak, de vannak előnyös jellemzőik.[25][26][27] Példák ezekre a trihexil(tetradecil)foszfónium (P6,6,6,14) és tributil(tetradecil)foszfónium (P4,4,4,14).

Polimer-IL-ek

A polimerizált ionos folyadékok, röviden PIL-ek az ionos folyadékok polimer formái.[28] Fele olyan ionosak, mint a hagyományos ionos folyadékok, mivel egy ion a polimer részeként rögzült. A PIL-ek hasonló körben használatosak a hagyományos IL-ekhez, de a polimer szerkezet révén jobban irányítható az ionos vezetőképesség. Az ionos folyadékok így okos anyagokhoz vagy szilárd elektrolitokhoz használhatók.[29][30]

Alkalmazások

Sok alkalmazásukat felvetették, de csak kevésből készült termék.[31][32] Az IL-eket az alkiláció katalizátoraként használják a benzintermelésben.[33][34]

A Chevron IL-katalizált útja 2,4-dimetilpentán előállítására

Egy tetraalkilfoszfónium-jodid-alapú IL oldja a tributilón-jodidot, mely a butadién monoepoxidjának átrendezését katalizálja. Ezt a 2,5-dihidrofurán előállítási útjaként használták, de ez később megszűnt.[35]

Lehetséges alkalmazások

Katalízis

Az IL-ek a palládium-nanorészecskék katalitikus teljesítményét javítják.[36] Ezenkívül az ionos folyadékok használhatók kémiai átalakítások katalízisére. Ebben a dialkilimidazóliumsókat, például az EMIMAc-ot egy bázissal együtt használva előállítottak N-heterociklikus karbéneket (NHC). Ezek számos átalakítást, például a benzoinkondenzációt és az OTHO-reakciót katalizálják.[37]

Gyógyszerek

Mivel nagyjából a forgalmazott gyógyszerek 50%-a só, számos gyógyszer ionosfolyadék-változatát vizsgálták. Egy gyógyszerészetileg hatékony kation és anion kombinációja kétszeresen aktív ionos folyadék, ahol a hatásuk összeadódik.[38][39]

Az IL-ek bizonyos vegyületeket ki tudnak vonni növényekből gyógyszerészeti, táplálkozási és kozmetikai célokra, például az Artemisia annua növényből az artemisinint.[40]

Biopolimer-feldolgozás

A cellulóz IL-ekben való oldása is érdeklődést okozott.[41] Egy 1930-as szabadalom szerint az 1-alkilpiridínium-kloridok oldják a cellulózt.[42] A cellulóz „valorizációja”, vagyis értékesebb vegyületekké alakítása ionos folyadékokkal lehetséges. Fontos termékek például a glükózészterek, a szorbit és az alkilglikozidok.[43] Az 1-butil-3-metilimidazólium-klorid oldja a fagyasztva szárított banánpépet és 15% dimetil-szulfoxiddal együtt lehetségessé teszi a szén-13-NMR-analízist. Így a banánérés függvényében mérhető a keményítő, a szacharóz, a glükóz és a fruktóz mennyisége.[44][45]

A cellulózon kívül más biopolimerek, például kitin/kitozán, keményítő, alginát, kollagén, zselatin, keratin és fibroin oldására, kivonására, feldolgozására és módosítására is használhatók.[46][47] Például az IL-ek lehetővé teszik a biopolimerek különböző formában (például szivacsok, filmek, mikro-, nanorészecskék, aerogélek) való előkészítését és a jobb biopolimer-reakciókat, biopolimer-alapú gyógyszer-/génszállítókat adva.[47] Továbbá az IL-ek lehetővé teszik kémiailag módosított keményítők nagy hatékonyságú és szubsztitúciós fokú (DS) előállítását és számos keményítőalapú anyag, például a termoplasztikus keményítő, a kompozitfilmek, a szilárdpolimer-elektrolitok és a gyógyszerhordozók fejlesztését.[48]

Nukleárisüzemanyag-újrafeldolgozás

Az 1-butil-3-metilimidazólium-kloridot vizsgálták urán kinyerésére kimerült üzemanyagból és más forrásokból.[49]

Naphőenergia

Az IL-ek lehetséges hőtranszfer- és -tároló közeg naphőenergia-rendszerekben. A koncentráló naphőerőművek, például a parabolavályúk és a naphőtornyok a napenergiát egy vevő felé fókuszálják, ami mintegy 600 °C-os (873 K) hőmérsékletet okoz. Ez elektromosságot generálhat gőz- vagy más ciklusban. A felhős időre való tároláshoz vagy az éjszakai generáláshoz az energia egy köztes folyadék hevítésével tárolható. Bár a nitrátokat már az 1980-as évek elején használták, ezek 220 °C-on (493 K) fagynak, így megszilárdulásukat hevítéssel kell megakadályozni. Az ionos folyadékok, például a [C4mim][BF4] sokkal kedvezőbb folyadéktartományúak (–75 és 459 °C közt), így jobb folyékony hőtároló közegek és hőközvetítő folyadékok.[50]

Újrahasznosítás

Az IL-ek segíthetik a szintetikus áruk, műanyagok és fémek újrahasznosítását a hasonló vegyületek, például a műanyaghulladékban lévő polimerek elkülönítéséhez szükséges specificitásuk révén. Ez alacsonyabb hőmérsékletű kivonással érhető el a korábbi módszereknél,[51] és segíthet a műanyagok égetésének és hulladéklerakóba kerülésének csökkentésében.

Akkumulátorok

Az IL elektrolitok helyettesíthetik a vizet a fém-levegő akkumulátorokban alacsony gőznyomásuk miatt. Továbbá elektrokémiai tartományuk akár 6 V is lehet[52] a víz 1,23 V-jával szemben, lehetővé téve nagyobb, feltehetően akár 900-1600 Wh/kg energiasűrűséget is.[53]

Diszpergálószer

Festékekben diszpergálószerként használhatók a fényezés, a megjelenés és a száradás javítására.[54] Az IL-eket az IOLITEC nanoanyagok diszperziójára használja.

Szénkötés

Az IL-eket és az aminokat szén-dioxid-megkötésre és földgáztisztításra vizsgálták.[55][56][57]

Tribológia

Egyes ionos folyadékokat tribológiai tesztekben a súrlódás és kopás csökkentésére használnak,[58][59][60][61] és polaritásuk miatt lehetséges síkosítók tribotronikai eszközökben. Bár viszonylag nagy költségük megakadályozza síkosítókénti használatukat, az olajokhoz akár 0,5% koncentrációban is hozzáadva jelentősen megváltoztathatja a hagyományos olajok síkosítási természetét. Így az ionos folyadékok síkosítóolajhoz adott adalékkénti kutatása folyik, gyakran a gyakran használt, természetre káros adalékanyagok felváltására. Azonban az ökológiai előnyeiket gyakran megkérdőjelezik, és biztonságuk az életciklus szempontjából is vizsgálandó.[62]

Biztonság

Az ionos folyadékok kis gőznyomása gyakorlatilag kizárja a szennyezés egy fő útját.

Az ionos folyadékok toxicitása vízben a jelenlegi oldószerekhez hasonló vagy nagyobb.[63][64][65]

Az ultrahang hidrogén-peroxidos és ecetsavas imidazóliumsó-oldatokat viszonylag ártalmatlan vegyületekre tudja bontani.[66]

Alacsony gőznyomásuk ellenére sok IL éghető.[67][68]

Sablon:Blockquote

Jegyzetek

  1. ↑ (2002) „A Short History of Ionic Liquids—from Molten Salts to Neoteric Solvents”. Green Chemistry 4 (2), 73–80. o. DOI:10.1039/b110838g. 
  2. ↑ a b Thomas Welton (1999). „Room-Temperature Ionic Liquids”. Chem. Rev. 99 (8), 2071–2084. o. DOI:10.1021/cr980032t. PMID 11849019. 
  3. ↑ Freemantle, Michael. An Introduction to Ionic Liquids. Royal Society of Chemistry (2009). ISBN 978-1-84755-161-0 
  4. ↑ a b c MacFarlane, Douglas; Kar, Mega; Pringle, Jennifer M.. Fundamentals of ionic liquids: from chemistry to applications. Weinheim: Wiley-VCH (2017). ISBN 9783527340033 
  5. ↑ Shiflett, Mark. Commercial Applications of Ionic Liquids, Green Chemistry and Sustainable Technology. Cham: Springer. DOI: 10.1007/978-3-030-35245-5 (2020). ISBN 978-3-030-35244-8 
  6. ↑ (2020) „Industrial Applications of Ionic Liquids”. Molecules 25 (21), 5207. o. DOI:10.3390/molecules25215207. PMID 33182328. PMC 7664896. 
  7. ↑ D. R. MacFarlane (2001). „Low viscosity ionic liquids based on organic salts of the dicyanamide anion”. Chem. Commun. (16), 1430–1431. o. DOI:10.1039/b103064g. 
  8. ↑ J. M. Crosthwaite (2005). „Phase transition and decomposition temperatures, heat capacities and viscosities of pyridinium ionic liquids”. J. Chem. Thermodyn. 37 (6), 559–568. o. DOI:10.1016/j.jct.2005.03.013. 
  9. ↑ Mixture of nitrate salts with m.p. below 100 deg C
  10. ↑ R. M. Barrer (1943). „The Viscosity of Pure Liquids. II. Polymerised Ionic Melts”. Trans. Faraday Soc. 39, 59–67. o. DOI:10.1039/tf9433900059. 
  11. ↑ S. Gabriel (1888). „Ueber einige Abkömmlinge des Propylamins”. Chemische Berichte 21 (2), 2669–2679. o. DOI:10.1002/cber.18880210288. (Hozzáférés: 2019. július 6.) 
  12. ↑ (1911) „CLXVII.—Nitrites of the alkylammonium bases: ethylammonium nitrite, dimethylammonium nitrite, and trimethylammonium nitrite” (angol nyelven). J. Chem. Soc., Trans. 99, 1470–1475. o. DOI:10.1039/CT9119901470. ISSN 0368-1645. 
  13. ↑ Tanner, Eden E. L. (2022. július 1.). „Ionic liquids charge ahead” (angol nyelven). Nature Chemistry 14 (7), 842. o. DOI:10.1038/s41557-022-00975-4. ISSN 1755-4349. PMID 35778557. 
  14. ↑ Paul Walden (1914), Bull. Acad. Sci. St. Petersburg, pages 405-422.
  15. ↑ H. L. Chum (1975). „Electrochemical scrutiny of organometallic iron complexes and hexamethylbenzene in a room temperature molten salt”. J. Am. Chem. Soc. 97 (11), 3264–3265. o. DOI:10.1021/ja00844a081. 
  16. ↑ J. S. Wilkes (1982). „Dialkylimidazolium chloroaluminate melts: a new class of room-temperature ionic liquids for electrochemistry, spectroscopy and synthesis”. Inorg. Chem. 21 (3), 1263–1264. o. DOI:10.1021/ic00133a078. 
  17. ↑ R. J. Gale (1979). „Potentiometric investigation of dialuminium heptachloride formation in aluminum chloride-1-butylpyridinium chloride mixtures”. Inorganic Chemistry 18 (6), 1603–1605. o. DOI:10.1021/ic50196a044. 
  18. ↑ (1992) „Air and water stable 1-ethyl-3-methylimidazolium based ionic liquids”. Chemical Communications (13), 965–967. o. DOI:10.1039/c39920000965. 
  19. ↑ Martyn J. Earle (2006). „The distillation and volatility of ionic liquids”. Nature 439 (7078), 831–834. o. DOI:10.1038/nature04451. PMID 16482154. 
  20. ↑ Peter Wasserscheid (2006). „Volatile times for ionic liquids”. Nature 439 (7078), 797. o. DOI:10.1038/439797a. PMID 16482141. 
  21. ↑ James P. Armstrong (2007). „Vapourisation of ionic liquids”. Physical Chemistry Chemical Physics 9 (8), 982–990. o. DOI:10.1039/b615137j. PMID 17301888. 
  22. ↑ Reiter, Jakub (2012. szeptember 2.). „Fluorosulfonyl-(trifluoromethanesulfonyl)imide ionic liquids with enhanced asymmetry”. Physical Chemistry Chemical Physics 15 (7), 2565–2571. o. DOI:10.1039/c2cp43066e. PMID 23302957. 
  23. ↑ E. F. Borra (2007). „Deposition of metal films on an ionic liquid as a basis for a lunar telescope”. Nature 447 (7147), 979–981. o. DOI:10.1038/nature05909. PMID 17581579. 
  24. ↑ a b (2008. január 1.) „Protic Ionic Liquids: Properties and Applications”. Chemical Reviews 108 (1), 206–237. o. DOI:10.1021/cr068040u. ISSN 0009-2665. PMID 18095716. 
  25. ↑ K. J. Fraser (2009). „Phosphonium-Based Ionic Liquids: An Overview”. Aust. J. Chem. 62 (4), 309–321. o. DOI:10.1071/ch08558. 
  26. ↑ Jiangshui Luo (2012). „Physicochemical properties of phosphonium-based and ammonium-based protic ionic liquids”. Journal of Materials Chemistry 22 (38), 20574–20579. o. DOI:10.1039/C2JM34359B. (Hozzáférés: 2018. május 16.) 
  27. ↑ Tripathi, Alok Kumar (2021. december 28.). „Ionic liquid–based solid electrolytes (ionogels) for application in rechargeable lithium battery” (angol nyelven). Materials Today Energy 20, 100643. o. DOI:10.1016/j.mtener.2021.100643. 
  28. ↑ A. Eftekhari (2017). „Synthesis and Properties of Polymerized Ionic Liquids”. European Polymer Journal 90, 245–272. o. DOI:10.1016/j.eurpolymj.2017.03.033. 
  29. ↑ szerk.: Ali Eftekhari: Ionic Liquid Devices [archivált változat]. Cambridge: Royal Society of Chemistry (2018) [archiválás ideje: 2019. március 30.] 
  30. ↑ szerk.: Ali Eftekhari: Polymerized Ionic Liquids [archivált változat]. Cambridge: Royal Society of Chemistry (2018) [archiválás ideje: 2019. március 30.] 
  31. ↑ szerk.: Shiflett, Mark B.: Commercial Applications of Ionic Liquids. Springer International (2020). ISBN 978-3-030-35245-5 
  32. ↑ (2008) „Applications of ionic liquids in the chemical industry”. Chem. Soc. Rev. 37 (1), 123–150. o. DOI:10.1039/b006677j. PMID 18197338. 
  33. ↑ (2020) „Review of Isobutane Alkylation Technology Using Ionic Liquid-Based Catalysts—Where Do We Stand?”. Industrial & Engineering Chemistry Research 59 (36), 15811–15838. o. DOI:10.1021/acs.iecr.0c03418. 
  34. ↑ Ionic liquid alkylation technology receives award. Oil and Gas Engineering , 2018. január 2. [2022. január 25-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2021. június 10.)
  35. ↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia
  36. ↑ Zhao, D. (2004). „Nitrile-Functionalized Pyridinium Ionic Liquids: Synthesis, Characterization, and Their Application in Carbon-Carbon Coupling Reactions”. J. Am. Chem. Soc. 126 (48), 15876–82. o. DOI:10.1021/ja0463482. PMID 15571412. 
  37. ↑ L.Ta (2014). „Ionic Liquids as Precatalysts in the Highly Stereoselective Conjugate Addition of α,β‐Unsaturated Aldehydes to Chalcones”. Chemistry: A European Journal 20 (43), 13889–13893. o. DOI:10.1002/chem.201404288. PMID 25201607. (Hozzáférés: 2021. március 16.) 
  38. ↑ J. Stoimenovski (2010). „Crystalline vs. Ionic Liquid Salt Forms of Active Pharmaceutical Ingredients: A Position Paper”. Pharmaceutical Research 27 (4), 521–526. o. DOI:10.1007/s11095-009-0030-0. PMID 20143257. 
  39. ↑ Frank Postleb (2013. december 28.). „BIOnic Liquids: Imidazolium-based Ionic Liquids with Antimicrobial Activity”. Zeitschrift für Naturforschung B 68b (10), 1123–1128. o. DOI:10.5560/ZNB.2013-3150. 
  40. ↑ A. Lapkin (2006). „Comparative assessment of technologies for extraction of artemisinin”. Journal of Natural Products 69 (11), 1653–1664. o. DOI:10.1021/np060375j. PMID 17125242. 
  41. ↑ Richard P. Swatloski (2002). „Dissolution of Cellose with Ionic Liquids”. Journal of the American Chemical Society 124/18 (18), 4974–4975. o. DOI:10.1021/ja025790m. PMID 11982358. 
  42. ↑ Charles Graenacher, Manufacture and Application of New Cellulose Solutions and Cellulose Derivatives Produced therefrom, US 1934/1943176.
  43. ↑ Ignatyev, Igor (2011. december 28.). „Synthesis of glucose esters from cellulose in ionic liquids”. Holzforschung 66 (4), 417–425. o. [2017. augusztus 30-i dátummal az eredetiből archiválva]. DOI:10.1515/hf.2011.161. (Hozzáférés: 2021. május 13.) 
  44. ↑ Fort D. A., Swatloski R. P., Moyna P., Rogers R. D., Moyna G. (2006). „Use of ionic liquids in the study of fruit ripening by high-resolution 13C NMR spectroscopy: 'green' solvents meet green bananas”. Chem. Commun. 2006 (7), 714–716. o. DOI:10.1039/B515177P. PMID 16465316. 
  45. ↑ R. E. Teixeira (2012). „Energy-efficient extraction of fuel and chemical feedstocks from algae”. Green Chemistry 14 (2), 419–427. o. DOI:10.1039/C2GC16225C. 
  46. ↑ (2019) „Recent Advances of Using Ionic Liquids for Biopolymer Extraction and Processing” (angol nyelven). Biotechnology Journal 14 (12), 1900072. o. DOI:10.1002/biot.201900072. ISSN 1860-7314. PMID 31677240. (Hozzáférés: 2021. január 17.) 
  47. ↑ a b (2018. szeptember 17.) „Ionic liquids for the preparation of biopolymer materials for drug/gene delivery: a review” (angol nyelven). Green Chemistry 20 (18), 4169–4200. o. DOI:10.1039/C8GC01120F. ISSN 1463-9270. (Hozzáférés: 2021. január 17.) 
  48. ↑ (2020. április 6.) „Applications of ionic liquids in starch chemistry: a review” (angol nyelven). Green Chemistry 22 (7), 2162–2183. o. DOI:10.1039/C9GC03738A. ISSN 1463-9270. (Hozzáférés: 2021. január 17.) 
  49. ↑ Ch. Jagadeeswara Rao, K.A. Venkatesan, K. Nagarajan, T.G. Srinivasan and P. R. Vasudeva Rao, Electrodeposition of metallic uranium at near ambient conditions from room temperature ionic liquid, Journal of Nuclear Materials, 408 (2011) 25–29.
  50. ↑ Banqui Wu (2001). „Novel ionic liquid thermal storage for solar thermal electric power systems”. International Solar Energy Conference, 445–451. o. 
  51. ↑ [1] Archiválva 2009. március 12-i dátummal a Wayback Machine-ben.
  52. ↑ Michel Armand (2009). „Ionic-liquid materials for the electrochemical challenges of the future”. Nature Materials 8 (8), 621–629. o. DOI:10.1038/nmat2448. PMID 19629083. 
  53. ↑ (2009. november 5.) „Betting on a Metal-Air Battery Breakthrough”. Technology Review. (Hozzáférés: 2009. november 7.) 
  54. ↑ Példák erre az Evonik TEGO diszpergálószerei, melyek a Pliolite festékekben vannak.
  55. ↑ C&E News. [2016. január 9-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2009. augusztus 1.)
  56. ↑ (2010) „An experimental study on permeability, diffusivity, and selectivity of CO2 and CH4 through [bmim][PF6] ionic liquid supported on an alumina membrane: Investigation of temperature fluctuations effects”. Journal of Membrane Science 362 (1–2), 346–352. o. DOI:10.1016/j.memsci.2010.06.047. 
  57. ↑ (2014) „High pressure phase equilibria of binary mixtures of light hydrocarbons in the ionic liquid 1-hexyl-3-methylimidazolium tetracyanoborate”. Fluid Phase Equilibria 362, 96–101. o. DOI:10.1016/j.fluid.2013.09.015. 
  58. ↑ (2009. augusztus 4.) „Ionic Liquids as Advanced Lubricant Fluids” (angol nyelven). Molecules 14 (8), 2888–2908. o. DOI:10.3390/molecules14082888. PMID 19701132. PMC 6255031. 
  59. ↑ Minami, Ichiro (2009. június 24.). „Ionic Liquids in Tribology” (angol nyelven). Molecules 14 (6), 2286–2305. o. DOI:10.3390/molecules14062286. PMID 19553900. PMC 6254448. 
  60. ↑ (2013. január 21.) „A Review of Ionic Liquid Lubricants” (angol nyelven). Lubricants 1 (1), 3–21. o. [2018. november 4-i dátummal az eredetiből archiválva]. DOI:10.3390/lubricants1010003. (Hozzáférés: 2023. október 16.) 
  61. ↑ (2009. augusztus 19.) „Ionic liquid lubricants: designed chemistry for engineering applications” (angol nyelven). Chemical Society Reviews 38 (9), 2590–9. o. DOI:10.1039/b817899m. ISSN 1460-4744. PMID 19690739. 
  62. ↑ (2011. február 22.) „Ionic liquids: a pathway to environmental acceptability” (angol nyelven). Chem. Soc. Rev. 40 (3), 1383–1403. o. DOI:10.1039/c004968a. ISSN 1460-4744. PMID 21116514. 
  63. ↑ C Pretti (2006). „Acute toxicity of ionic liquids to the zebrafish (Danio rerio)”. Green Chem. 8 (3), 238–240. o. DOI:10.1039/b511554j. 
  64. ↑ D. Zhao (2007). „Toxicity of Ionic Liquids”. CLEAN - Soil, Air, Water 35 (1), 42–48. o. DOI:10.1002/clen.200600015. 
  65. ↑ J Ranke (2007). „Design of sustainable chemical products – the example of ionic liquids”. Chem. Rev. 107 (6), 2183–2206. o. DOI:10.1021/cr050942s. PMID 17564479. 
  66. ↑ Xuehui Li (2007). „Ultrasonic chemical oxidative degradations of 1,3-dialkylimidazolium ionic liquids and their mechanistic elucidations”. Dalton Trans. (19), 1875–1880. o. DOI:10.1039/b618384k. PMID 17702165. 
  67. ↑ Marcin Smiglak (2006). „Combustible ionic liquids by design: is laboratory safety another ionic liquid myth?”. Chemical Communications 2006 (24), 2554–2556. o. DOI:10.1039/b602086k. PMID 16779475. 
  68. ↑ Synthesis, Characterization and Combustion of Triazolium Based Salts pp. 1–23, 2010. július 10. [2016. március 7-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2016. március 2.)

További információk