Cuypers a belgiumi Liège városában született. Az ifjúsági pályafutását a Zwaluw Vechmaal, az Excelsior Veldwezelt és a Visé csapatában kezdte, majd a Standard Liège akadémiájánál folytatta.
2016-ban mutatkozott be a Standard Liège első osztályban szereplő felnőtt keretében. A 2016–17-es szezonban a Seraingnál szerepelt kölcsönben. 2017-ben a görög Ergotéliszhez, majd 2019-ben az Olimbiakószhoz igazolt.[1] A 2019–20-as idényben a francia Ajaccio csapatát erősítette kölcsönben. 2021-ben a belga KV Mechelenhez csatlakozott.[2][3] 2022. július 1-jén négyéves szerződést kötött a Gent együttesével.[4] Először a 2022. július 22-ei, Standard Liège ellen 2–2-es döntetlennel zárult mérkőzésen lépett pályára.[5] Első gólját 2022. július 30-án, a St. Truiden ellen hazai pályán 1–1-es döntetlennel végződő találkozón szerezte meg.[6]
2024. február 6-án az amerikai Chicago Fire 2026-ig szóló szerződést kötött vele, amely egy évvel meghosszabbítható.[7]
.svg){kind=small}
