PROFILPELAJAR.COM

	Faropeném
	IUPAC-név
	(5R,6S)-6-[(1R)-1-hidroxietil]-7-oxo-3-[(2R)-tetrahidro-2-furanil]-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]hept-2-én-2-karbonsav
	Kémiai azonosítók
CAS-szám	106560-14-9
PubChem	65894
ChemSpider	59303
ChEBI	51257
ATC kód	J01DI03
SMILES
	O=C2N1/C(=C(\S[C@@H]1[C@H]2[C@H](O)C)[C@@H]3OCCC3)C(=O)O
InChI
	1/C12H15NO5S/c1-5(14)7-10(15)13-8(12(16)17)9(19-11(7)13)6-3-2-4-18-6/h5-7,11,14H,2-4H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,7+,11-/m1/s1
InChIKey	HGGAKXAHAYOLDJ-FHZUQPTBSA-N
UNII	F52Y83BGH3
ChEMBL	556262
	Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C12H15NO5S
Moláris tömeg	285.317 g/mol
Sűrűség	1,56
Forráspont	570,2 °C
	Terápiás előírások
Alkalmazás	orális

A faropeném (INN: farepenem) szájon át szedhető, széles hatásspektrumú, a penémek (en) közé tartozó antibiotikum. Ellenáll a legtöbb béta-laktamáz enzimnek (beleértve a kiterjesztett spektrumú^[1] és AmpC-típusú^[2] β-laktamázokat), azaz a baktériumok nem válnak rezisztenssé a faropenémmel szemben.^[3] Kevéssé érzékeny a vesében található dehidropeptidáz-1 (en) enzimre,^[4] mely több β-laktám típusú antibiotikum hatásosságát csökkenti.

A faropeném nem hatásos néhány gyakoribb kórokozó, pl. a meticillin-rezisztens Staphylococcus aureus, valamint a vankomicin (en)-rezisztens Enterococcus faecium(en), Pseudomonas aeruginosa(en) és Stenotrophomonas maltophilia(en) ellen.

A többi β-laktám antibiotikumhoz hasonlóan az osztódó baktérium sejtfalában levő penicillinkötő fehérjéhez (en) kapcsolódik, és megakadályozza a sejtfal záródását. Ettől a baktérium elpusztul.

Javallatok

Különböző bakteriális fertőzések:

arcüreggyulladás
mandulagyulladás
fül-orr-gégészeti fertőzések
alsó légúti fertőzések
nyirokérgyulladás
genitourinális (en) fertőzések, méhgyulladás
bőrfertőzések, akne (en)

Ellenjavallatok, mellékhatások

A faropeném ellenjavallt β-laktám (penicillin-) túlérzékenység esetén.

A leggyakoribb mellékhatások: emésztőrendszeri és bélmozgás panaszok, kiütés.

A kezelést abba kell hagyni, ha olyan betegnél jelentkezik a hasmenés és a bélmozgászavar, akinek a családjában atópia^[5] fordult elő.

Azonnal orvoshoz kell fordulni hirtelen vérnyomásváltozás, veseelégtelenség, hallásproblémák és túlérzékenységi reakciók (kiütés, viszketés, nehéz légzés, nyelési nehézségek, stb.) esetén.

A faropeném hatását nem vizsgálták újszülötteken és terhes nőkön.

Adagolás

Naponta 3×200 mg, mely később 3×300-ig emelhető. Idős korúak esetén a kezdő adag 3×200 mg.

Bőr- és nőgyógyászati, valamit alsó légúti fertőzés esetén 3×150 mg, mely később 3×200-ig emelhető.

Készítmények

A nemzetközi gyógyszerkereskedelemben:^[6]^[7]^[8]

szabad sav formájában: Di Pai, Duonem, Farobact, Faronem, Farozet, Gaoyi, Jun Di, Kai Lin, Orpenem, Peifu
nátriumsó formájában: Farom.
faropeném daloxát^[9] (más néven faropeném medoxomil, faropeném medoxil):^[10] klinikai próba alatt.

Eredetileg a nátriumsót állították elő, melynek biohasznosulása 20–30%. A daloxát észter jóval ígéretesebbnek tűnik, mert biohasznosulása szájon át 70–80%. Az észter prodrug: aktív formája a szabad sav.

Magyarországon nincs forgalomban.^[11]

Jegyzetek

↑ Extended-Spectrum β-Lactamases: a Clinical Update (Clinical Microbiology Reviews)
↑ George A. Jacoby: AmpC β-Lactamases (Clinical Microbiology Reviews)
↑ Ezt a tulajdonságot a penémgyűrű 6-os szénatomjához kapcsolódó hidroxietil csoportnak tulajdonítják. A penémgyűrű atomjainak számozása a kénatommal kezdődik.
↑ A DHP-1-gyel szembeni stabilitást annak tulajdonítják, hogy a 2-es szénatomhoz kapcsolódó 4H-furán oldalláncban nincs protonálható hidrogénatom, ellentében pl. a meropenémmel (en) vagy imipenémmel (en).
↑ Atópia (en): veleszületett allergiás túlérzékenység.
↑ Faropenem (Drugs-About.com)
↑ Faropenem Archiválva 2013. július 19-i dátummal a Wayback Machine-ben (Medline India)
↑ Faropenem Archiválva 2012. október 19-i dátummal a Wayback Machine-ben (Drugs.com)
↑ A faropeném és a 4-(hidroximetil)-5-metil-1,3-dioxol-2-on észtere.
↑ http://www.guidechem.com/dictionary/141702-36-5.html
↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.