Ventura a bebop egyik jeles szereplője volt. Gyakran játszotta Buddy Stewart, Jackie Cain & Roy Kral dalait. Titkos szerelme a nagyzenekar volt. De a nagyzenerok együttartására tett kísérletei nemigen jártak sikerrel.
1942-43-ban Gene Krupával, majd 1944-ig Teddy Powellel, 1944-től 1946-ig ismét Krupával volt. Aztán 1946-47-ben saját big bandje lett.
1946 januárjában Charlie Parker és Lester Young mellett játszott a Jazz at the Philharmonic sorozat egyik első koncertjén. 1947-től 1949-ig kis zenekarok vezetőjeként volt ismert. 1950-51-ben ismét nagyzenekart vezetett. 1951-ben Buddy Rich, Chubby Jackson és Marty Napoleon társaságában megalakította a Big Fourt. 1952-ben Gene Krupával turnézott Japánban. Az 1960-as években tovább dolgozott Krupával. 1958 és 1961 között Las Vegasban játszott.
Albumok
Bird and Pres: The ’46 Concerts Jazz at the Philharmonic (1946)
Stomping with the Sax (1950)
Gene Norman Presents a Charlie Ventura Concert (1953)
F.Y.I. (1954)
In Concert (1954)
An Evening with Charlie Ventura and Mary Ann McCall (1954)
Another Evening with Charlie Ventura and Mary Ann McCall (1954)
Jumping with Ventura (1955)
An Evening with Mary Ann McCall and Charlie Ventura (1955)