2007 júniusában a Rangers két ajánlatot is tett Cuéllarért, de az Osasuna mindkettőre nemet mondott. Egy hónappal később aztán sikerült megegyezniük egy 2,37 millió fontos összegben. A játékos egy négy évre szóló szerződést kapott a skótoktól, mellye heti 15 ezer fontot keresett. 2007. július 31-én, egy FK Zeta elleni mérkőzésen debütált a kék mezeseknél. Olyan jól teljesített, hogy augusztusban megkapta a hónap legjobbjának járó díjat a skót bajnokságban. Szeptember 1-jén, egy Gretna elleni mérkőzésen szerezte meg első gólját a glasgow-iaknál.
Továbbra is jól játszott, de egy Celtic elleni rangadón kiállították, amikor kézzel ért a labdába Nakamura Sunszuke szabadrúgása után. A zöld-fehérek büntetőhöz jutottak, melyet ugyan Allan McGregor kivédett, de a Rangers végül kikapott és a bajnoki címről is le kellett mondania. A 2007/08-as idény végén őt választották a skót élvonal legjobbjának. A következő szezonban megkapta a 4-es számú mezt, de soha nem viselhette azt, mivel az első meccset sérülés miatt ki kellett hagynia, utána pedig leigazolta az Aston Villa.
